Bergaptene
| Bergaptene | |
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| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | 5-metoxi-2H-furo [3,2-g] cromen-2-ona |
| Sinónimos |
5-metoxipsoraleno, 5-metoxi-6,7-furanocumarina, 5-fregona, heraclina, majudina, psoradermo |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,006,913 |
| N o EC | 207-604-5 |
| N o RTECS | LV1300000 |
| Código ATC | D05 |
| PubChem | 2355 |
| Sonrisas |
O = C \ 1Oc3c (/ C = C / 1) c (OC) c2ccoc2c3 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H8O4 / c1-14-12-7-2-3-11 (13) 16-10 (7) 6-9-8 (12) 4-5-15-9 / h2- 6H, 1H3 InChIKey: BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYAX Est. InChI: InChI = 1S / C12H8O4 / c1-14-12-7-2-3-11 (13) 16-10 (7) 6-9-8 (12) 4-5-15-9 / h2- 6H, 1H3 Est. InChIKey: BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYSA-N |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 12 H 8 O 4 [Isómeros] |
| Masa molar | 216.1895 ± 0.0114 g / mol C 66.67%, H 3.73%, O 29.6%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 190 hasta 193 ° C |
| Precauciones | |
| SGH | |
H334, H340, H350, P201, P261, P308 + P313,
H334 : Puede provocar síntomas de alergia o asma o dificultades respiratorias en caso de inhalación H340 : Puede provocar defectos genéticos (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H350 : Puede provocar cáncer (indicar la vía de exposición si se prueba de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el peligro) P201 : Obtenga instrucciones especiales antes de usar. P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P308 + P313 : En caso de exposición probada o sospechada: consulte con un médico. |
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| Ecotoxicologia | |
| DL 50 | 8100 mg · kg -1 (ratón, oral ) |
| LogP | 2.140 |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El bergapten o 5-metoxipsoraleno es un compuesto orgánico de la familia de las furocumarinas . Es el éter de metilo de bergaptol .
Ocurrencia natural
El bergapten está presente de forma natural en el aceite esencial de bergamota (del que toma su nombre) así como en el de otras frutas de la familia de los cítricos , como el limón o la mandarina . También está presente en la savia de la chirivía y en la perejil gigante ( Heracleum mantegazzianum ).
Propiedades
El bergapten es responsable junto con otras furocumarinas (como el psoraleno ) de la fototoxicidad del aceite de bergamota y las savia de chirivía y perejil gigante. De hecho, el bergapten provoca la fotosensibilización de la piel a la luz solar y, en particular, a su radiación ultravioleta .
usar
Sus propiedades hacen que sea fotsensibilisantes, fue utilizado en el pasado en protectores solares como acelerador del bronceado (en) . Sin embargo, esta fotosensibilización de la piel seguida de exposición a la luz puede provocar mutaciones celulares que pueden inducir cáncer . Desde que fue reconocido como peligroso, el bergapten se ha eliminado del aceite esencial de bergamota (utilizado por sus otras propiedades) mediante un tratamiento químico antes de su comercialización llamado debergaptenización.
Bergapten se utiliza como mutágeno en cultivos celulares en investigación genética , especialmente en la investigación del cáncer.
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- hoja de Sigma Aldrich , consultado el 13 de junio, 2011
- Psoralens in Cosmetics and Dermatology, Actas del Simposio Internacional , París, 1981, Cahn, J., et al., Eds., París, Pergamon Press France, 1981 Vol. -, pág. 303, 1981.
- (en) " bergapten " en ChemIDplus , consultado el 13 de junio de 2011
- Perfil de HPLC de aceites esenciales de cítricos de diferentes especies y origen geográfico ; Calvarano I., Calvarano M., Gionfriddo F., Bovalo F., Postorino E.; Essenze Derivati agrumari 65, 488 - 502 (1995).
- Eliminación de furocumarinas en aceite de cáscara de bergamota ; Francesco Gionfriddo, Enrico Postorino y Giuseppe Calabrò; Perfumería y aromatizante; Vuelo. 29 de julio / agosto de 2004.