Azobenceno
| Azobenceno | |
| Azobenceno, isómero trans | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | (E) -difenildiazeno |
| N o CAS | (trans) |
| N o ECHA | 100,002,820 |
| N o CE | 203-102-5 |
| Sonrisas |
c1 (\ N = N \ c2ccccc2) ccccc1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H10N2 / c1-3-7-11 (8-4-1) 13-14-12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H / b14-13 + |
| Apariencia | cristales rojo anaranjado |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 12 H 10 N 2 [Isómeros] |
| Masa molar | 182,2212 ± 0,0107 g / mol C 79,1%, H 5,53%, N 15,37%, |
| pKa | 3.3 |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 69 ° C |
| T ° hirviendo | 293 ° C |
| Solubilidad | Agua: 2,4 x 10 −6 g / 100 mL ( 25 ° C ) Disolventes orgánicos: soluble |
| Densidad | 1,09 g / cm 3 |
| punto de inflamabilidad | 476 ° C |
| Termoquímica | |
| Δ f H 0 sólido | 374 kJ / mol |
| Precauciones | |
| SGH | |
   Peligro H302, H332, H341, H350, H373, H410, H302 : Nocivo en caso de ingestión H332 : Nocivo por inhalación H341 : Se sospecha que provoca defectos genéticos (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H350 : Puede provocar cáncer (indicar la vía de exposición si está probado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H373 : Puede causar daños en los órganos (indicar todos los órganos afectados, si se conocen) tras exposiciones repetidas o prolongadas (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición provoca el mismo peligro) H410 : Muy tóxico para los organismos acuáticos con efectos duraderos |
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| WHMIS | |
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Producto no clasificadoLa clasificación de este producto aún no ha sido validada por la divulgación del servicio de directorio toxicológico al 1.0% de acuerdo con la lista de divulgación de ingredientes. |
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| Clasificación IARC | |
| Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos. | |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El azobenceno es un compuesto orgánico que comprende dos anillos de fenilo unido por un puente de doble N = N .
Hay dos formas isoméricas :
- la forma desplegada, llamada "trans";
- la forma plegada, llamada "cis", menos estable.
La transición entre las dos formas tiene lugar después de la absorción de un fotón ( fotoisomerización ). Esto conduce a una reorganización molecular detectable.
Combinando azobencenos con plásticos, se obtienen azopolímeros que retienen propiedades ópticas.
Síntesis
La molécula de azobenceno se observó por primera vez en 1856 como “ gelblich-rote krystallinische Blättchen ” (copos cristalinos amarillos / rojos). Su síntesis en el origen es muy cercana a la que se lleva a cabo en la actualidad. Según el método 1858, el nitrobenceno se reduce mediante la viruta de hierro en presencia de ácido etanoico . Actualmente, el zinc se utiliza como agente reductor , en presencia de una base en lugar de un ácido.
Referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- "azobenzene" en ESIS (consultado el 17 de febrero de 2009)
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, " Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Inclassables as to their carcinogenicity to Humans " , en monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
- Número de índice en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 , 16 de diciembre de 2008
- " Azobenceno " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud en el trabajo), consultado el 24 de abril de 2009
- R. Barillé y JM Nunzi, “Moléculas organizadas por la luz”, Pour la science , abril de 2009, p. 62-68
- (De) A. Noble, " Zur Geschichte des Azobenzols und des Benzidins " , Annalen der Chemie und Pharmacie , vol. 98,1856, p. 253-256 ( DOI 10.1002 / jlac.18560980211 )
- (en) Bigelow y HE Robinson, DB, azobenzene , Organic Syntheses , Collected Volume 3, pág. 103 , 1955