Ácido deshidroascórbico | |
![]() Estructura del ácido L-deshidroascórbico |
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Identificación | |
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N o CAS | |
N o ECHA | 100,007,019 |
N o EC | 207-720-6 |
PubChem | 440667 |
CHEBI | 27956 |
Sonrisas |
C ([C @@ H] ([C @@ H] 1C (= O) C (= O) C (= O) O1) O) O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C6H6O6 / c7-1-2 (8) 5-3 (9) 4 (10) 6 (11) 12-5 / h2,5,7-8H, 1H2 / t2-, 5 + / m0 / s1 Est. InChIKey: SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 6 H 6 O 6 [Isómeros] |
Masa molar | 174.1082 ± 0.007 g / mol C 41.39%, H 3.47%, O 55.14%, |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El ácido dehidroascórbico es una forma oxidada de ácido ascórbico , incluyendo el enantiómero L es la vitamina C . El ácido ascórbico ( L o D ) es de hecho un compuesto reductor que desempeña el papel de antioxidante en las células vivas , donde se oxida a ácido deshidroascórbico, que a su vez puede reducirse a ácido ascórbico por enzimas o por glutatión . El glutatión es clave para aumentar las propiedades antioxidantes de la sangre, porque en su ausencia se requerirían cantidades mucho mayores de ácido ascórbico.
Aunque el cuerpo absorbe más eficazmente el ácido ascórbico como ácido deshidroascórbico, la concentración de este último en el plasma sanguíneo y en los tejidos es normalmente baja porque las células lo reducen rápidamente a ácido ascórbico. Esta es la razón por la que el ácido L- deshidroascórbico está dotado de actividad de vitamina C de la misma forma que el ácido L - ascórbico .
La estructura real de la molécula en solución es más compleja que la que se informa tradicionalmente en los libros de texto, porque la configuración 1,2,3-tricarbonilo es demasiado electrofílica para subsistir durante más de unos pocos milisegundos en solución acuosa . Los análisis realizados por espectroscopia revelaron la rápida formación de un hemiacetal entre el hidroxilo- OH en la posición 6 y el carbonilo C = O en la posición 3: