Acetato de bornilo
| Acetato de bornilo | |
| Estructura del acetato de bornilo | |
| Identificación | |
|---|---|
| DCI | acetato de bornilo |
| Nombre IUPAC | Etanoato de 1,7,7-trimetil-6-biciclo [2.2.1] heptan-2-ilo |
| Sinónimos |
acetato de borneol |
| N o CAS |
(1R, 2S, 4R) (1S, 2R, 4S) |
| N o ECHA | 100.000.878 |
| N o CE | 227-101-4 (L) |
| PubChem | 13513 |
| FEMA | 2159 (1 R , 2 S , 4 R ) |
| Sonrisas |
CC (= O) OC1CC2CCC1 (C2 (C) C) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H20O2 / c1-8 (13) 14-10-7-9-5-6-12 (10,4) 11 (9,2) 3 / h9-10H, 5-7H2, 1-4H3 |
| Apariencia | líquido translúcido |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 12 H 20 O 2 [Isómeros] |
| Masa molar | 196.286 ± 0.0116 g / mol C 73.43%, H 10.27%, O 16.3%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 29 ° C |
| T ° hirviendo | 227,65 ° C |
| Solubilidad | etanol , dipropilenglicol |
| Densidad | 1,0 g · cm -3 |
| punto de inflamabilidad | 88,89 ° C |
| Presión de vapor saturante | 0,22800 mmHg |
| Precauciones | |
| Directiva 67/548 / CEE | |
 Xi Símbolos : Xi : Irritante Frases R : R36 : Irrita los ojos. R37 : Irrita las vías respiratorias. R38 : Irrita la piel. Frases S : S2 : Manténgase fuera del alcance de los niños. S26 : En caso de contacto con los ojos, enjuagar inmediatamente con abundante agua y consultar a un especialista. S36 : Úsese indumentaria protectora adecuada. S37 : Úsese guantes adecuados. S39 : Use protección para los ojos / la cara. Frases R : 36, 37, 38, Frases S : 2, 26, 36, 37, 39, |
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| Compuestos relacionados | |
| Otros compuestos | |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El acetato de bornilo es un monoterpeno , sintetizado naturalmente por determinadas coníferas , como el abeto negro, cuyo aceite esencial contenido en las agujas contiene entre 37 y 45% de acetato de bornilo .
El acetato de bornilo se utiliza principalmente en fitoterapia combinada por sus virtudes ligeramente sedantes .
También se utiliza como aditivo alimentario , en perfumería y en la industria tabacalera por su típico y fresco olor a coníferas .
Los umbrales en perfumería son una solución al 9% y 10 ppm como aroma .
Química
El acetato de bornilo tiene tres átomos de átomos asimétricos , los dos de carbono en la bicicleta de cabeza de puente y el que tiene el grupo acetato . Por tanto, es quiral . Los dos átomos en la cabeza de puente están bloqueados en una configuración ( R , R ) o ( S , S ) debido a restricciones geométricas, hay dos formas enantioméricas : (1 R , 4 R ) y (1 S , 4 S ). Por otro lado, el carbono 2 que lleva el acetato también puede adoptar dos configuraciones, R ( endo ) o S ( exo ). Por tanto, el acetato de bornilo se presenta en forma de dos pares de enantiómeros , diastereómeros :
- (1 R , 2 R , 4 R )
- ( 1S , 2S , 4S )
y
- ( 1S , 2R , 4S )
- (1 R , 2 S , 4 R )
El acetato de bornilo natural probablemente consta de un solo estereoisómero, pero ¿cuál? tal vez el (1 R , 2 S , 4 R )?
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) " bornyl acetate " en ChemIDplus Consultado el 3 de septiembre de 2009
- (in) "Bornyl acetate" en NIST / WebBook Consultado el 3 de septiembre de 2009