| Etanolato de sodio | |
| Identificación | |
|---|---|
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,004,989 |
| N o CE | 205-487-5 |
| Sonrisas |
C (C) [O -]. [Na +] , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H5O.Na / c1-2-3; / h2H2,1H3; / q-1; +1 |
| Apariencia | sólido blanco a veces amarillo |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 2 H 5 Na O [Isómeros] |
| Masa molar | 68.0503 ± 0.0023 g / mol C 35.3%, H 7.41%, Na 33.78%, O 23.51%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 260 ° C |
| T ° hirviendo | > 260 ° C , descomposición |
| Densidad | 0,868 g · cm -3 |
| Precauciones | |
| Directiva 67/548 / CEE | |
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Frases R : R11 : Fácilmente inflamable. R14 : Reacciona violentamente con el agua. R34 : Provoca quemaduras. Frases R : 11, 14, 34, |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El etóxido de sodio es un compuesto orgánico de fórmula C 2 H 5 ONa. Es un polvo amarillento soluble en disolventes polares como el etanol . Suele utilizarse como base fuerte .
Se han hecho referencia a pocos protocolos para la preparación del sólido anhidro . Este compuesto se prepara generalmente en solución en etanol y está disponible comercialmente en solución en etanol. Se prepara fácilmente en el laboratorio haciendo reaccionar sodio metálico con etanol puro:
2 C 2 H 5 OH + 2 Na → 2 C 2 H 5 ONa + H 2
Otro proceso menos costoso implica la reacción de hidróxido de sodio con etanol anhidro. Esta reacción tiene el inconveniente de no convertir el etanol al 100%, pero puede ser suficiente para determinadas aplicaciones. La sal obtenida se puede purificar mediante precipitación en acetona anhidra. Este proceso se puede mejorar eliminando las moléculas de agua producidas mediante tamices moleculares .
El sólido se vuelve negro cuando se expone al aire seco porque luego se oxida . En aire húmedo, se hidroliza rápidamente y forma hidróxido de sodio y etanol. Por tanto, la conservación del etanolato de sodio no es obvia y el producto se contamina con frecuencia con NaOH y EtOH.
El etanolato de sodio se usa a menudo en la condensación de Claisen y en la síntesis malónica . Es capaz de desprotonar el carbono alfa de una molécula de éster formando un enolato . El éster también puede sufrir una sustitución nucleofílica llamada transesterificación . Si el reactivo es un éster etílico , la transesterificación con etanolato de sodio no tiene ningún efecto porque produciría la misma molécula. En la práctica, es preferible que la mezcla de alcohol / alcoholato corresponda al grupo alquilo del éster, para minimizar el número de productos obtenidos.
El etanolato de sodio es una base fuerte y por lo tanto corrosiva.