Ácido pícrico

Ácido pícrico
Estructura del ácido pícrico.
Identificación
Nombre IUPAC	2,4,6-trinitrofenol
Sinónimos	melinita ácida de carbo-nitrógeno
N o CAS	88-89-1
N o ECHA	100,001,696
N o CE	201-865-9
PubChem	6954
CHEBI	46149
Sonrisas	C1 = C (C = C (C (= C1 [N +] (= O) [O -]) O) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -] PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1S / C6H3N3O7 / c10-6-4 (8 (13) 14) 1-3 (7 (11) 12) 2-5 (6) 9 (15) 16 / h1-2,10H
Apariencia	cristales amarillos, inodoros
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 6 H 3 N 3 O 7   [Isómeros]
Masa molar	229.1039 ± 0.0077  g / mol C 31.45%, H 1.32%, N 18.34%, O 48.88%,
pKa	0,38
Propiedades físicas
T ° fusión	121,85  ° C
T ° hirviendo	300  ° C ( explosión )
Solubilidad	14  g · l -1 ( agua , 20  ° C )
Densidad	1,76  g · cm -3 a 20  ° C
Temperatura de autoignición	300  ° C
punto de inflamabilidad	150  ° C
Termoquímica
Δ f H 0 sólido	-217,9  kJ · mol -1
Δ fus H °	17,1  kJ · mol -1 a 120,95  ° C
C p	239,7  J · mol -1 · K -1 (sólido, 19,85  ° C )
PCI	-2 570,0  kJ · mol -1
Cristalografía
Clase de cristal o grupo espacial	Pca21
Parámetros de malla	a = 9.254  Å b = 19,127  Å c = 9,704  Å α = 90,00  ° β = 90,00  ° γ = 90,00  ° Z = 8
Volumen	1.717,62  Å 3
Precauciones
SGH
Peligro H201, H301, H311, H331, H201  : Explosivo: peligro de explosión masiva H301  : Tóxico en caso de ingestión H311  : Tóxico en contacto con la piel H331  : Tóxico por inhalación
WHMIS
D1B, D2B, E, F, D1B  : Material tóxico que provoca efectos graves inmediatos letalidad aguda: DL50 oral (rata, hembra) = 200  mg · kg -1 D2B  : Material tóxico con otros efectos tóxicos de sensibilización cutánea en animales E  : Material corrosivo ácido fuerte (pH de un 1,4% solución = 1.21) F  : El material peligrosamente reactivo se vuelve autorreactivo bajo el efecto de un choque; se vuelve autorreactivo bajo el efecto de un aumento en la temperatura Divulgación al 1.0% de acuerdo con la lista de divulgación de ingredientes
NFPA 704
4 3 4
Transporte
40    1344    Código Kemler: 40  : sólido inflamable o material que  reacciona espontáneamente o que se calienta espontáneamente Número ONU  : 1344 : TRINITROFENOL HUMIDIFICADO con al menos 30 por ciento (masa) de agua Clase: 4.1 Etiqueta: 4.1  : Sólidos inflamables, sustancias que reaccionan espontáneamente y sólidos explosivos desensibilizado Embalaje: Grupo de embalaje I  : mercancías muy peligrosas; -    0154    Número ONU  : 0154  : ÁCIDO PICRICO, seco o humedecido con menos del 30 por ciento (masa) de agua; o TRINITROFENOL seco o humedecido con menos del 30 por ciento (masa) de agua Clase: 1.1D Código de clasificación: 1.1  : Sustancias y artículosconriesgo de explosión masiva (una explosión masiva es una explosión que afecta significativamente casi instantáneamente a casi toda la carga) . Etiqueta: 1  : Sustancias y artículos explosivos
Ecotoxicología
DL 50	200  mg · kg -1 (rata, oral ) 56,3  mg · kg -1 (ratones, ip )
LogP	1,64
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El ácido pícrico es la expresión común del compuesto químico 2,4,6-trinitrofenol , también llamado ácido carbo-nitrogenado o melinita , de fórmula (NO 2 ) 3 C 6 H 2 –OH.

Fue descubierto por Peter Woulfe en 1771 como resultado de la acción del ácido nítrico sobre el índigo . En 1885, el químico Eugène Turpin lo redescubrió y lo estabilizó en algodón prensado, para hacerlo utilizable como explosivo con el nombre de melinita.

En 1799, el químico francés Jean-Joseph Welter lo obtuvo mediante la acción del ácido nítrico sobre la seda. El producto recogido, amarillo y amargo, se denominó durante mucho tiempo "amarillo amargo de Welter". Es un sólido cristalino amarillo hecho de clorobenceno . Es un compuesto muy reactivo ( explosivo , como todos los compuestos altamente nitrados, por ejemplo trinitrotolueno o nitroglicerina ), con una potencia ligeramente superior a la del TNT . Ataca a la mayoría de los metales produciendo picratos muy inestables y también explosivos (choque, fricción, fuego u otras fuentes de ignición).

Es irritante para la piel, los ojos y el tracto respiratorio y tóxico por inhalación, en contacto con la piel y / o por ingestión.

Explosividad

La velocidad de detonación del ácido pícrico es de 7650  m / s en su densidad máxima obtenida por compresión. Seco, es más sensible a los golpes y fricciones que el agua añadida (se dice que el agua la "flema"), pero un poco menos que el TNT y mucho menos que el hexógeno o la pentrita . Es uno de los explosivos secundarios más estables. Es incluso más estable si se recristaliza después de fundirse . Pero, por razones de seguridad, se transporta en forma húmeda (30% o más de agua), y los laboratorios que lo utilizan también lo mantienen así, siempre en envases de vidrio (no cristal , que contiene plomo , ni metal, porque este ácido Puede formar con ciertos metales, en particular el cobre , sales ( picratos ), explosivas e inestables, particularmente peligrosas).

Caracteristicas

• Escasamente soluble en agua, éter , etanol  ; soluble en benceno y acetona (propanona).
• Explodes anteriores 300  ° C .
• Usos: explosivos, colorantes , terapéuticos, fijación por microscopía ( líquido de Bouin ).
• Riesgo mayor: explosión por choque, fricción, fuego. Consulte el artículo en el wikibook de tribología .
• Produce sales explosivas muy sensibles (compuestos metálicos), picratos ...
• Color: amarillento.

Clasificación de seguridad

En Canadá , está clasificado como "  peligrosamente reactivo  " según la clasificación WHMIS (Sistema de información de materiales peligrosos en el lugar de trabajo).

Usos

• Las propiedades del ácido pícrico como explosivo fueron descubiertas por Eugène Turpin (que lo comercializó con el nombre de melinita o lidita): mientras que el carbón del que se extrae su principio básico (fenol) era abundante, el ácido pícrico se utilizó ampliamente durante la Primera Guerra Mundial , especialmente en las conchas cuyo llenado se vio facilitado por un punto de fusión relativamente bajo ( 122,5  ° C ) en comparación con su temperatura de descomposición ( 300  ° C ), lo que garantiza a los operadores un buen margen de seguridad. Algunos soldados ingirieron ácido pícrico para simular ictericia y ser retirados del frente.
• Pruebas cutáneas (anteriormente).
• Tinte (teñido de lana ). (En los viejos dias.)
• Curtido de las almohadillas de las patas de los conejos para hacerlas más resistentes al vallado de las conejeras (antes).
• Tinte amarillo brillante para chapas de madera, usado diluido (proporción de 1.5 a 3 por 1000) en forma de baño, a menudo en combinación con sulfato de hierro (esto sirve como un llamativo y da un tinte gris). Azul) para brillo verde en particular usado por los consejos de backgammon (equivalente de backgammon o backgammon en el XVIII °  siglo).
• Hoy en día, el ácido pícrico en dosis bajas es uno de los ingredientes del líquido de Bouin , un medio de conservación utilizado para muestras de anatomopatología e histología .
• Es un componente del reactivo para determinar la creatinina en sangre por el método Jaffé.
• Es un remedio eficaz contra las quemaduras (pero poco utilizado por su carácter peligroso (explosivo) ).
• El ácido pícrico se puede utilizar en metalurgia para revelar la microestructura de los aceros.
• En algunos deportes (remo, ..) se utiliza para "endurecer" la piel de las manos, crear "callos" artificialmente y prevenir ampollas.

Ecotoxicología

Los impactos generales del ácido pícrico en el medio ambiente ( hongos , flora , fauna , bacterias, etc.) no parecen haber sido bien estudiados. Este ácido es el principal explosivo (melinita) de millones de proyectiles sin detonar de la Primera Guerra Mundial, recuperados en parte después de la guerra, pero a menudo sumergidos . Es probable que contaminen el medio ambiente, es en el XXI °  siglo, cuando las conchas son suficientemente la corrosión . Además del riesgo tóxico y ecotóxico , existe el riesgo de explosión tras la formación de picratos . Sin embargo, el ácido pícrico puede estar presente en armas químicas sin detonar o en municiones almacenadas cerca de ellas.

Ver también

Artículos relacionados

• Polvo sin humo
• Cordita
• Municiones , municiones sumergidas , municiones sin detonar
• Picrates
• Lista de compuestos explosivos

Enlace externo

• (en) Ficha de datos de seguridad del ácido pícrico

Notas y referencias

1. ácido pícrico , Programa Internacional de Seguridad de la seguridad química de Datos Hoja (s) , consultado el 9 mayo, 2009.
2. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
3. (en) "2,4,6-Trinitrophenol" , en NIST / WebBook , consultado el 28 de agosto de 2009.
4. "ácido pícrico" Entrada en la base de datos químicos GESTIS del IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud ocupacional) ( alemán , Inglés ), Accessed August 28 2,009 mil (JavaScript necesario) .
5. “  ácido pícrico  ” , en www.reciprocalnet.org (visitada 12 de diciembre 2009 ) .
6. Número de índice 609-009-00-X en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE N ° 1272/2008 (16 de diciembre de 2008).
7. "  Ácido pícrico  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 25 de abril de 2009.
8. (in) "  Picric acid  " en ChemIDplus , consultado el 28 de agosto de 2009.
9. “  Producto del día  ” , en www.societechimiquedefrance.fr .
10. Patrick Loodts e Isabelle Masson-Loodts La gran guerra de los cuidadores (médicos, enfermeras y camilleros de 1914-1918) , Bruselas, ediciones de la memoria, 2008, p.123.
11. Ficha de toxicología INERIS para clorobenceno. Consulte la página 11/20 (versión 2006 04 05).