Nitroglicerina

Peligro H200 , H201 , H300 , H310 , H330 , H373 y H411 H200 : Explosivo inestable
H201 : Explosivo: peligro de explosión masiva
H300 :
Mortal en caso de ingestión H310 : Mortal en contacto con la piel
H330 : Mortal en caso de inhalación
H373 : Peligro de sospecha de daño a órganos (enumere todos los órganos afectados, si se conocen) tras exposiciones repetidas exposición prolongada (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro)
H411 : Tóxico para la vida acuática con efectos duraderos

NFPA 704

3 2 4

Transporte

1204

Número ONU :
1204 : SOLUCIÓN ALCOHÓLICA DE NITROGLICERINA con no más de 1% de nitroglicerina
Clase:
3
Código de clasificación:
D : Líquidos explosivos insensibilizados
Etiqueta: 3 : Líquidos inflamables Embalaje: Grupo de embalaje II : sustancias de riesgo medio;

3064

Número ONU :
3064 : SOLUCIÓN ALCOHÓLICA DE NITROGLICERINA con más del 1 por ciento pero no más del 5 por ciento de nitroglicerina
Clase:
3
Código de clasificación:
D : Líquidos explosivos insensibilizados
Etiqueta: 3 : Líquidos inflamables Embalaje: Grupo de embalaje II : materiales moderadamente peligrosos;

0143

Número ONU :
0143 : NITROGLICERINA DESENSIBILIZADA con al menos un 40 por ciento (masa) de flegmatizador no volátil insoluble en agua
Clase:
1
Código de clasificación:
1.1D : Sustancias y objetos que presentan riesgo de explosión en masa (una explosión en masa es una explosión que afecta casi instantáneamente a casi toda la carga).
Sustancia explosiva detonante secundaria o pólvora o artículo que contenga una sustancia explosiva detonante secundaria, en cualquier caso sin medio de iniciación o carga propulsora, o artículo que contenga una sustancia explosiva primaria y que tenga al menos dos dispositivos de seguridad efectivos.
Etiquetas: 1 : Sustancias y artículos explosivos 6.1 : Sustancias tóxicas

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La nitroglicerina , éter trinitrique glicerol , trinitrato de glicerilo , trinitrato de glicerol o trinitrato de glicerilo es un compuesto químico denso, líquido incoloro, oleoso, explosivo y altamente tóxico , obtenido por condensación de glicerol con el ácido nítrico . Se utiliza en la fabricación de explosivos , y más particularmente en dinamita , que se utiliza en las industrias de la construcción y demolición . También puede tener uso médico , como vasodilatador . Al descomponerse, la nitroglicerina adquiere un tinte amarillo debido a la acidificación del medio.

Historia

La nitroglicerina fue descubierta por Ascanio Sobrero en1847, cuando trabajaba con Théophile-Jules Pelouze en la Universidad de Turín . El proceso de fabricación industrial fue desarrollado por Alfred Nobel en la década de 1860 . Su empresa exportaba una mezcla de nitroglicerina y pólvora llamada "aceite detonante sueco", que fue rápidamente prohibida tras accidentes catastróficos. También descubrió en1866que la nitroglicerina podría estabilizarse mezclándola con una arena silícea de origen natural: tierra de diatomeas . Posteriormente, esto condujo al desarrollo de dinamita y mezclas similares ( dualina y litofractor ), donde se agrega nitroglicerina compuestos inertes o combustibles absorbentes (por ejemplo, nitrocelulosa para hacer un gel de color amarillo, la gelatina explosiva ).

Fabricación

La nitroglicerina se produce en el laboratorio mediante la reacción de ( glicerol ) con ácido nítrico .

C 3 H 5 (OH) 3+ 3HNO 3→ C 3 H 5 (NO 3 ) 3+ 3H 2 O

La temperatura no debe superar los 30 ° C durante la reacción con riesgo de explosión. La nitroglicerina se estabiliza y se lava con agua y carbonato de sodio hasta que se vuelve neutra. Esta reacción química extremadamente peligrosa la llevan a cabo profesionales en laboratorios especialmente equipados. Emil Nobel (en) , hermano de Alfred Nobel , muere trágicamente.

Este es el método utilizado por Emile Kopp en el XIX ° siglo . Este último utiliza una mezcla de partes iguales de ácido nítrico fumante y ácido sulfúrico a 66 ° Bé (d = 1,83). La mezcla se vierte en un matraz mantenido en un tanque de enfriamiento. Se vertió en esta glicerina de mezcla (aproximadamente la mitad del peso de ácido nítrico), la operación debe realizarse lentamente con agitación constante y mantener el líquido dentro de 20 ° C . El líquido resultante debe verterse en una gran cantidad de agua fría. El éter trinítrico de glicerina, comúnmente llamado nitroglicerina, se deposita en el fondo del recipiente. La nitroglicerina así obtenida contiene trazas de agua y, por tanto, no puede almacenarse. Por lo tanto, debe purificarse de su agua.

Incluso cuando se enfría, la nitroglicerina es extremadamente inestable y puede descomponerse muy rápidamente en una explosión violenta. Muchos químicos aficionados han muerto tratando de fabricarlo o almacenarlo.

Propiedades

Es un material muy sensible a roces, golpes, subidas de temperatura y chispas.

Sin embargo, su sensibilidad al impacto es relativa, y mucho menor de lo que la leyenda transmitida por el cine afirma por su lado espectacular (especialmente en la película The Wages of Fear o Once Upon a Revolution ). De hecho, una gota de nitroglicerina liberada desde la altura de un hombre o incluso desde varias decenas de metros (altura que le hará alcanzar su velocidad terminal ) no explota, la energía del choque es absorbida por su deformación.

Las pruebas han demostrado que un vial de vidrio lleno de nitroglicerina pero completamente libre de cualquier rastro del producto en su pared exterior podría precipitarse desde un acantilado y romperse en las rocas sin explotar . Por otro lado, la misma botella, caída desde una altura de pocos centímetros sobre un suelo duro (metal, piedra), seguramente explotaría si la botella (o el suelo) se cubriera con una fina capa de nitroglicerina (durante el En contacto con el suelo, la película externa de nitroglicerina sufre una verdadera percusión entre dos materiales duros, lo que provoca su detonación, luego, por un fenómeno conocido como "de simpatía", la explosión de la nitroglicerina contenida en la botella). La filtración en las paredes de los contenedores utilizados para su transporte sería por tanto la causa de accidentes atribuidos erróneamente a la alta sensibilidad de la nitroglicerina. Sin embargo, golpearlo con un martillo sería una muy mala idea: sometido a un choque enérgico y concentrado, explota según un primer régimen de detonación, situado en torno a los 2000 m · s -1 . Si se inicia con un detonador adecuado, entonces su velocidad de detonación supera los 7000 m · s -1 . Sin poder explicar aún la razón o el mecanismo, la nitroglicerina es el único explosivo conocido que tiene dos regímenes de detonación.

Estabilidad

En su forma pura y a temperatura ambiente, la nitroglicerina es estable y se puede almacenar sin límite de tiempo (una muestra preparada por Sobrero se almacena siempre en Turín , en la oscuridad). Por otro lado, si retiene trazas de ácido de su fabricación, se degrada en unos días volviéndose verdoso (liberación de gas nitroso) y luego se vuelve extremadamente peligroso de manipular.

Rápidamente nos dimos cuenta de que podría “desensibilizarse” enfriándolo hasta que solidificara . Desafortunadamente, el proceso de recalentamiento requerido para poder usarlo también fue arriesgado. La nitroglicerina también puede volverse peligrosa a temperaturas muy bajas ( pág. 75/178 de la guía de la OSCE).

Otra forma de desensibilizarlo es diluirlo con un solvente , como etanol o acetona .

Finalmente, también puede ser absorbido por materias inertes ( tierra de diatomeas , aserrín, etc. ) o materiales activos ( nitratos alcalinos, nitrocelulosa , otros explosivos, etc. ): esto da dinamitas , denominadas inertes o de base activa respectivamente.

Existen cientos de formulaciones que permiten la preparación de dinamitas con características muy precisas.

Uso medico

En medicina, la nitroglicerina, llamada en este caso trinitrina , trinipatch , discotrina , epinitrilo , nitriderm o natispray , se puede utilizar en pequeñas dosis en determinadas afecciones cardíacas, como la angina de pecho en forma de comprimidos , aerosoles debajo de la lengua ( sublingual ), infusión intravenosa continua o parches transdérmicos ( parches ). Su eficacia se describió ya en 1879.

El efecto principal es la vasodilatación , es decir el ensanchamiento de los vasos sanguíneos , lo que permite aumentar el flujo de las coronarias y disminuir la presión arterial . Tiene, por este medio, un efecto antiespástico. Disminuye el consumo de oxígeno del miocardio y aumenta el suministro de este gas al músculo cardíaco. El cuerpo convierte la nitroglicerina en óxido nítrico mediante una enzima llamada aldehído deshidrogenasa mitocondrial (ALDH), que la degrada en las mitocondrias . El óxido nítrico produce entonces el efecto vasodilatador . El efecto de ALDH fue descubierto en 2002 por Jonathan Stamler y Zohiqiang Chen , de la Universidad de Duke , Durham , Carolina del Norte .

Un efecto secundario notable es la aparición de dolores de cabeza.

En el caso del parto vaginal de gemelos, la nitroglicerina se utiliza en casos de hipertonía uterina o retracción cervical al realizar maniobras intrauterinas en el segundo gemelo: trinitrina sublingual ( 150 μg ), una o más dos pulverizaciones.

Forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).

Referencias

masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
Entrada "Trinitrato de glicerol" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado el 12 de abril de 2009 (se requiere JavaScript)
NITROGLICERINA , hoja (s) de seguridad del Programa Internacional sobre Seguridad de Sustancias Químicas , consultado el 9 de mayo de 2009
“NITROGLICERINA” en las sustancias peligrosas Data Bank (Accessed July 16 de 2012)
Número de índice 603-034-00-X en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
Número de índice 603-034-01-7603-034-01-7 ] en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
Manual de buenas prácticas de la OSCE sobre municiones convencionales ( véase la Decisión n. ° 6/08) sobre las mejores prácticas para el marcado, registro, mantenimiento de registros, gestión de inventarios, seguridad física, transporte y destrucción de municiones convencionales), Organización para la seguridad y la cooperación en Europa, 178 p. )
" CLASIFICACIÓN ANATÓMICA, TERAPÉUTICA Y QUÍMICA " , en vidal.fr (consultado el 19 de marzo de 2019 ) .
Murrell W, Nitroglicerina como remedio para la angina de pecho , Lancet, 1879; 1: 80–81
Asrress KN, Williams R, Lockie T et al. Fisiología de la angina y su alivio con nitroglicerina: conocimientos de las mediciones de laboratorio con catéteres invasivos durante el ejercicio , Circulation, 2017; 136: 24–34
" Nitrosos y derivados relacionados " , en pharmacomedicale.org (consultado el 15 de marzo de 2021 )
Lista modelo de medicamentos esenciales de la OMS, lista 18 , abril de 2013

Ver también

Lista de compuestos explosivos