La reacción de Cannizzaro es la dismutación de un aldehído desprovisto de hidrógeno en el carbono alfa de la función carbonilo, en presencia de una base fuerte formando un alcohol y una sal de ácido carboxílico . Toma su nombre de Stanislao Cannizzaro quien lo descubrió.
Esta es la reacción descrita originalmente por Cannizzaro en 1853.
En el caso de un aldehído con un hidrógeno en el carbono alfa, tendríamos una condensación aldólica . El marcaje isotópico mostró que la reacción se desarrolla en dos pasos:
Cuando dos aldehídos diferentes reaccionan, se denomina reacción cruzada de Cannizzaro. Da todos los productos posibles. Sin embargo, si uno de los aldehídos es formaldehído, la reacción produce solo un formato y el alcohol correspondiente al otro aldehído. Esta es entonces una reducción por formaldehído.
Una variante es la reacción Cannizarro-Tishchenco: