Nomenclatura de derivados de benceno

La nomenclatura de los derivados de benceno es la parte de la nomenclatura de la IUPAC en química orgánica que permite designar la posición de sustituyentes distintos del hidrógeno en un hidrocarburo aromático .

orto , meta , para

Los prefijos griegos orto (ὀρθός = "derecha", "sólo"), meta (μετά = "después", "más allá") y para (παρά = "al lado", "a pesar", "contra") denotan la posición de secundaria sustituyentes con respecto al sustituyente primario en un anillo de benceno polisustituido.

En la nomenclatura de la IUPAC, al sustituyente principal se le asigna la posición "1" en el anillo (R en el diagrama opuesto).

• Un sustituyente secundario en posición orto estará en el átomo inmediatamente adyacente a este último, es decir en la posición "2". Por tanto, el isómero orto es el isómero 1,2.
• Un sustituyente secundario en la posición meta estará en el siguiente átomo, es decir en la posición "3". El meta isómero es, por tanto, el isómero 1,3.
• Un sustituyente secundario en la posición para estará en el átomo opuesto en el anillo del sustituyente primario, es decir, en la posición "4". Por tanto, el isómero para es el isómero 1,4.

Estos términos se utilizan como prefijo, antes del nombre de la molécula, y se escriben en cursiva. A veces se abrevian como o- (para orto), m- (para meta) y p- (para para).

Los términos orto , meta , para se introdujeron a finales de la década de 1860 en Alemania, cuando Friedrich Kekulé descubrió la estructura química del benceno .

Estos términos no forman parte de las recomendaciones de la IUPAC que favorecen las formas 1,2, 1,3 y 1,4. Sin embargo, se han mantenido como nombres triviales y son de uso común.

• orto cresol
  o-cresol
  orto metilfenol
  1,2-metilfenol

• meta cresol
  m-cresol
  meta metilfenol
  1,3-metilfenol

• para cresol
  p-cresol
  para metilfenol
  1,4-metilfenol

peri y anfiteatro

De manera similar, se ha creado una nomenclatura específica basada en prefijos particulares para los diversos derivados sustituidos de naftaleno . A diferencia de los derivados de benceno, estos prefijos se aplican a partir del compuesto monosustituido, que ya existe en forma de dos isómeros. Debido a la complejidad y multiplicidad de isómeros de compuestos polisustituidos (10 isómeros para compuestos disustituidos con dos sustituyentes idénticos - 14 para sustituyentes diferentes -, 14 (42) para trisustituidos, etc.), esta vez es el uso de los números nomenclatura de la IUPAC que predomina en el uso actual.

• Las posiciones 1, 4, 5 y 8 se denominan peri . Un naftaleno sustituido en esta posición se calificará como “α” o “1”, como por ejemplo, 1-naftol .
• Las posiciones 2, 3, 6 y 7 se denominan amphi . Un naftaleno sustituido en esta posición se calificará como “β” o “2”, como por ejemplo 2-naftol .

ipso y meso

• La sustitución ipso (del latín = sí mismo) describe dos sustituyentes que comparten la misma posición en el anillo, en el intermedio de reacción durante una sustitución electrófila aromática .
• La sustitución meso (del griego μέσος = medio, medio) describe un sustituyente que ocupa una posición bencílica. Este tipo de sustitución tiene lugar durante la formación de compuestos como calixarenos o acridinas .

• sustitución ipso

• sustitución meso

Sustitución de películas y TV

• En la sustitución de cine , el grupo entrante toma una posición adyacente al grupo saliente . Por ejemplo, se observa una sustitución de cine en la química de los arinos .
• La tele sustitución es efectiva cuando la nueva posición está a más de un átomo de distancia en el ciclo.

Notas y referencias

1. (en) "  cine-sustitución  " Compendio de Terminología Química [ "  Libro de Oro  "], IUPAC 1997, corregida versión en línea (2006-), 2 ª  ed.
2. (en) "  tele-sustitución  " Compendio de Terminología Química [ "  Libro de Oro  "], IUPAC 1997, corregida versión en línea (2006-), 2 ª  ed.