Metilanisol
El metilanisol o metoxitolueno es un compuesto orgánico aromático de fórmula CH 3 OC 6 H 4 CH 3 . Consiste en un anillo de benceno sustituido por un grupo metilo ( tolueno ) y un grupo metoxilo ( anisol ). Como todos los bencenos disustituidos, existe en forma de tres isómeros estructurales, los compuestos orto , meta y para , dependiendo de la posición relativa de los dos sustituyentes en el anillo.
Propiedades
Estos tres compuestos son todos líquidos inflamables, solubles en disolventes orgánicos pero poco solubles en agua.
| Metilanisol | |||||||||
| apellido | 2-metilanisol | 3-metilanisol | 4-metilanisol | ||||||
| Otro nombre |
orto methylanisol o -methylanisol 2-metoxitolueno |
meta metilanisol m -metilanisol 3-metoxitolueno |
para methylanisol p -methylanisol 4-metoxitolueno |
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| Representación |
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| número CAS | |||||||||
| PubChem | 33637 | 7530 | 785 | ||||||
| Fórmula bruta | C 8 H 10 O | ||||||||
| Masa molar | 122,17 g · mol -1 | ||||||||
| Expresar | líquido | ||||||||
| Apariencia | líquido incoloro | líquido amarillento | líquido amarillento | ||||||
| Densidad (a 20 ° C ) | 0,98 g · cm -3 | 0,969 g · cm -3 | 0,969 g · cm -3 | ||||||
| Punto de fusión | −34,1 ° C | -32 ° C | |||||||
| Punto de ebullición | 170 hasta 172 ° C | 175 hasta 176 ° C | 174 ° C | ||||||
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Punto de inflamación (copa cerrada) |
52 ° C | 52 ° C | 59 ° C | ||||||
| Punto de autoignición | 490 ° C | ||||||||
| Límite explosivo | 1,1-8,3% en volumen | ||||||||
| LogP | 2,74 | 2,66 | 2,81 | ||||||
| Solubilidad en agua | Prácticamente insoluble | 0,559 g · s ( 20 ° C ) | |||||||
| SGH |
Atención |
Atención |
Atención |
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| Frase H y P |
H226,
H226 : Líquidos y vapores inflamables. |
H226,
H226 : Líquidos y vapores inflamables. |
H226, H302, H315,
H226 : Líquido y vapores inflamables H302 : Nocivo en caso de ingestión H315 : Provoca irritación cutánea |
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P273, P281,
P273 : Evítese su liberación al medio ambiente. P281 : Use el equipo de protección personal requerido. |
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| Transporte |
30 : material líquido inflamable (punto de inflamación de 23 a 60 ° C , incluidos los valores límite) o material líquido o sólido inflamable en estado fundido con un punto de inflamación superior a 60 ° C , calentado a una temperatura igual o superior a su punto de inflamación o líquido que se calienta espontáneamente Número ONU : 3271 : ETHERS, NSA Clase: 3 Etiqueta: 3 : Líquidos inflamables  |
30 : material líquido inflamable (punto de inflamación de 23 a 60 ° C , incluidos los valores límite) o material líquido o sólido inflamable en estado fundido con un punto de inflamación superior a 60 ° C , calentado a una temperatura igual o superior a su punto de inflamación o líquido que se calienta espontáneamente Número ONU : 3271 : ETHERS, NSA Clase: 3 Etiqueta: 3 : Líquidos inflamables |
30 : material líquido inflamable (punto de inflamación de 23 a 60 ° C , incluidos los valores límite) o material líquido o sólido inflamable en estado fundido con un punto de inflamación superior a 60 ° C , calentado a una temperatura igual o superior a su punto de inflamación o líquido que se calienta espontáneamente Número ONU : 3271 : ETHERS, NSA Clase: 3 Etiqueta: 3 : Líquidos inflamables |
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Síntesis
Los metoxitoluenos se pueden preparar mediante eterificación de cresoles con sulfato de dimetilo .
usar
No existe una salida comercial importante para estos compuestos, pero sin embargo son precursores de los correspondientes ácidos metoxibenzoicos y metoxibenzaldehídos.
Notas y referencias
- Entrada "2-Methylanisol" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado el 3 de abril de 2019 (se requiere JavaScript) .
- Entrada "3-Methylanisol" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , Inglés ), acceder a 3 de abril de 2019 (JavaScript necesario) .
- Entrada "4-Methylanisol" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado el 3 de abril de 2019 (se requiere JavaScript ) .
- Hoja Sigma-Aldrich del compuesto 4-Metilanisol , consultada el 3 de abril de 2019.
- Autorengemeinschaft: Organikum , 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlín · Heidelberg 1993, ( ISBN 3-335-00343-8 ) , S. 209.
- Yasutaka Ishii, Takahiro Iwahama, Satoshi Sakaguchi, Kouichi Nakayama, Yutaka Nishiyama, " Oxidación de alcanos con oxígeno molecular usando un nuevo sistema catalítico eficiente: N-hidroxiftalimida (NHPI) combinada con Co (acac) n (n = 2 o 3) " , J. Org. Chem. , vol. 61,1996, p. 4520–4526 ( DOI 10.1021 / jo951970l )