Trimetilamina

Trimetilamina
Imagen ilustrativa del artículo Trimetilamina
Identificación
Nombre IUPAC N , N -dimetilmetanamina
Sinónimos

trimetilamina

N o CAS 75-50-3
N o ECHA 100.000.796
N o CE 200-875-0
FEMA 3241
Apariencia Gas comprimido licuado incoloro de olor característico.
O solución incolora en agua, con olor acre (solución acuosa al 40%)
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 3 H 9 N   [Isómeros]
Masa molar 59,1103 ± 0,0032  g / mol
C 60,96%, H 15,35%, N 23,7%,
pKa 9,87
Momento dipolar 0,612  ± 0,003  D
Propiedades físicas
T ° fusión −117  ° C (puro),

−3  ° C (solución al 40%)

T ° hirviendo ° C (puro),

30  ° C (solución al 40%)

Solubilidad en agua: muy bueno
Densidad 0,6  g · cm -3 (líquido puro)

0,9  g · cm -3 (solución al 40%)

ecuación:
Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 156,08 a 433,25 K.
Valores calculados:
0,62838 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
156,08 −117,07 13.144 0,77695
174,56 −98,59 12.8556 0,75991
183,8 −89,35 12.70808 0,75119
193.04 −80,11 12.55828 0,74233
202.28 −70,88 12.40605 0,73333
211.51 −61,64 12.25123 0,72418
220,75 −52,4 12.09365 0,71487
229,99 −43,16 11.93311 0,70538
239.23 −33,92 11.76939 0,6957
248,47 −24,68 11.60223 0,68582
257,71 −15,44 11.43137 0,67572
266,95 −6,2 11.25646 0,66538
276.19 3,04 11.07716 0,65478
285,43 12.28 10.89302 0,6439
294,67 21,52 10.70355 0,6327
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
303,9 30,75 10.50817 0,62115
313.14 39,99 10.30616 0.60921
322,38 49.23 10.09669 0.59683
331,62 58,47 9.87871 0.58394
340,86 67,71 9.65095 0.57048
350,1 76,95 9.41174 0.55634
359,34 86,19 9.15895 0.54139
368,58 95,43 8.8897 0.52548
377,82 104,67 8.59995 0.50835
387.06 113,91 8.2838 0.48966
396,29 123.14 7,93193 0,46886
405.53 132,38 7.52819 0,445
414,77 141,62 7.03978 0.41613
424.01 150,86 6.37635 0.37691
433.25 160,1 3.939 0.23284

Gráfico P = f (T)

Temperatura de autoignición 190  ° C
punto de inflamabilidad −7  ° C
Límites explosivos en el aire 2,0 - 11,6  % vol (puro),
216,6 %vol (solution à 40 %)
Presión de vapor saturante 187  kPa (puro, 20  ° C ),

67  kPa (solución al 40%, 20  ° C )

ecuación:
Presión en pascales y temperatura en Kelvin, de 156,08 a 433,25 K.
Valores calculados:
215 919,71 Pa a 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
156,08 −117,07 9.9206
174,56 −98,59 116,54
183,8 −89,35 319.01
193.04 −80,11 776.19
202.28 −70,88 1.709,62
211.51 −61,64 3460.01
220,75 −52,4 6.513,57
229,99 −43,16 11.522,14
239.23 −33,92 19.315,19
248,47 −24,68 30.903,52
257,71 −15,44 47.475,87
266,95 −6,2 70.390,72
276.19 3,04 101 165,66
285,43 12.28 141.467,17
294,67 21,52 193.102,7
T (K) T (° C) P (Pa)
303,9 30,75 258.016,91
313.14 39,99 338.293,09
322,38 49.23 436.160,52
331,62 58,47 554.007,95
340,86 67,71 694.403,38
350,1 76,95 860119,98
359,34 86,19 1.054.168,13
368,58 95,43 1.279.833,5
377,82 104,67 1.540.721,18
387.06 113,91 1.840.806,12
396,29 123.14 2.184.490,23
405.53 132,38 2.576.666,62
414,77 141,62 3.022.791,65
424.01 150,86 3.528.965,93
433.25 160,1 4.102.000
P = f (T)
Punto crítico 40,9  bares , 160,15  ° C
Termoquímica
C p

ecuación:
Capacidad térmica del líquido en J kmol -1 K -1 y temperatura en Kelvin, de 156,08 a 276,02 K.
Valores calculados:

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
156,08 −117,07 115,250 1.950
164 −109,15 115,480 1954
168 −105,15 115,644 1.956
172 −101,15 115,841 1.960
176 −97,15 116,069 1.964
180 −93,15 116,328 1 968
184 −89,15 116,619 1973
188 −85,15 116,943 1 978
192 −81,15 117,297 1984
196 −77,15 117,684 1,991
200 −73,15 118,102 1,998
204 −69,15 118,552 2.006
208 −65,15 119.034 2014
212 −61,15 119,547 2.022
216 −57,15 120.092 2.032
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
220 −53,15 120 669 2.041
224 −49,15 121,277 2.052
228 −45,15 121918 2.063
232 −41,15 122.590 2.074
236 −37,15 123,293 2.086
240 −33,15 124.029 2.098
244 −29,15 124,796 2 111
248 −25,15 125,595 2 125
252 −21,15 126,426 2 139
256 −17,15 127,288 2 153
260 −13,15 128.182 2 168
264 −9,15 129,108 2 184
268 −5,15 130.065 2.200
272 −1,15 131,054 2 217
276.02 2,87 132.080 2 234

P = f (T)

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 200 a 1500 K.
Valores calculados:
94,957 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73,15 72,012 1218
286 12,85 92,139 1,559
330 56,85 102,291 1,731
373 99,85 112,040 1895
416 142,85 121570 2.057
460 186,85 131,047 2 217
503 229,85 140,001 2368
546 272,85 148,615 2.514
590 316,85 157,045 2.657
633 359,85 164,885 2,789
676 402,85 172.308 2 915
720 446,85 179.459 3,036
763 489,85 186.000 3 147
806 532,85 192.096 3250
850 576,85 197 871 3 347
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 203,068 3 435
936 662,85 207 832 3 516
980 706,85 212,276 3,591
1.023 749,85 216,217 3.658
1.066 792,85 219 784 3.718
1110 836,85 223.080 3,774
1,153 879,85 225,988 3 823
1,196 922,85 228 627 3.868
1.240 966,85 231,096 3 910
1,283 1.009,85 233 332 3 947
1.326 1.052,85 235,448 3 983
1370 1096,85 237,551 4.019
1.413 1.139,85 239 610 4.054
1,456 1.182,85 241,743 4.090
1500 1 226,85 244,080 4.129
PCS 2443,1  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gas)
Propiedades electronicas
1 re energía de ionización 7,82  ± 0,06  eV (gas)
Precauciones
SGH
SGH02: InflamableSGH04: Gases a presiónSGH05: corrosivoSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico
Peligro H220, H315, H318, H332, H335, H220  : Gas extremadamente inflamable
H315  : Provoca irritación cutánea
H318  : Provoca lesiones oculares graves
H332  : Nocivo en caso de inhalación
H335  : Puede irritar las vías respiratorias

SGH02: InflamableSGH05: corrosivoSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico
Peligro H224, H302, H314, H332, H224  : Líquido y vapores extremadamente inflamables
H302  : Nocivo en caso de ingestión
H314  : Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves
H332  : Nocivo por inhalación
WHMIS
A: gas comprimidoB1: gas inflamableE: material corrosivo
A, B1, E, A  :
Presión de vapor absoluta de gas comprimido a 50  ° C = 456  kPa
B1  :
Límite inferior de inflamabilidad de gas inflamable = 2%
E  : Material corrosivo de
base fuerte (pH calculado = 11,9 para una solución 1 M)

Divulgación al 1,0% según la lista de divulgación de ingredientes
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

4 3 0
Transporte
-
   1083   
Número ONU  :
1083  : TRIMETILAMINA ANHIDROSA

-
   1297   
Número ONU  :
1297  : SOLUCIÓN ACUOSA DE TRIMETILAMINA que no contiene más del 50 por ciento (en masa) de trimetilamina
Inhalación Sensacion de quemarse. Tos. Dolor de cabeza. Dolor de garganta. Dificultad para respirar Dificultad para respirar. Síntomas de efectos retardados.
Piel En contacto con líquido: congelación .
Ojos Enrojecimiento. Dolor. Alteraciones de la visión.
Ecotoxicología
LogP 0,2 (puro),

-0,3 (solución al 40%)

Umbral de olor bajo: 0.00011  ppm
alto: 0.87  ppm
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La trimetilamina es de la fórmula C 3 H 9 N. Se deriva de la de amoniaco en el que tres -CH 3 sustituye tres átomos de hidrógeno.

La trimetilamina es un gas que se licua a ° C .

Emite un olor a pescado podrido bajo la acción de enzimas y microbios sobre las proteínas del pescado. Es responsable del olor a arenque en escabeche.

usar

La trimetilamina se utiliza como reactivo intermedio en la síntesis de muchos productos orgánicos (farmacéuticos, agricultura, tintes, cauchos y explosivos o propulsores).

En medicina

La trimetilaminuria es una enfermedad genética , que consiste en una concentración demasiado alta de esta molécula en los fluidos corporales, secundaria a una mutación en el gen que codifica una enzima, la flavina monooxigenasa 3 (FMO3), lo que permite que la molécula se degrade a un compuesto inodoro. La principal característica de la enfermedad es el olor corporal a pescado.

Ver también

Notas y referencias

  1. TRIMETILAMINA y TRIMETILAMINA (solución acuosa al 40%) , ficha (s) de datos de seguridad del Programa Internacional sobre Seguridad de Sustancias Químicas , consultado el 9 de mayo de 2009
  2. (en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,16 de junio de 2008, 89 ª  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , pág.  9-50
  3. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (en) Robert H. Perry y Donald W. verde , de Perry Ingenieros Químicos Handbook , EE.UU., McGraw-Hill ,1997, 7 ª  ed. , 2400  p. ( ISBN  978-0-07-049841-9 , LCCN  96051648 ) , pág.  2-50
  5. "  Propiedades de varios gases  " , en flexwareinc.com (consultado el 12 de abril de 2010 )
  6. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos orgánicos C8 a C28 , vol.  1, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 )
  7. (en) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 de junio de 2002, 83 ª  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , presentación en línea ) , p.  5-89
  8. (en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,2008, 89 ª  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , pág.  10-205
  9. "trimethylamine" , en ESIS , consultado el 15 de febrero de 2009
  10. Número de índice 612-001-00-9 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
  11. Número de índice 612-001-01-6 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
  12. Trimetilamina  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud en el trabajo), consultado el 25 de abril de 2009
  13. "  La trimetilamina,  " en hazmap.nlm.nih.gov (visitada 14 de noviembre de, 2009 )
  14. leer en línea