Resorcinol

Resorcinol
Estructura del resorcinol
Identificación
Nombre IUPAC benceno-1,3-diol
Sinónimos

1,3-dihidroxibenceno
hidroxi-3-fenol
resorcinol

N o CAS 108-46-3
N o ECHA 100,003,260
N o CE 203-585-2
Código ATC D10 AX02
S01 AX06
FEMA 3589
Apariencia cristales blancos. se vuelve rosa cuando se expone al aire, la luz o el hierro.
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 6 H 6 O 2   [Isómeros]
Masa molar 110,1106 ± 0,0058  g / mol
C 65,45%, H 5,49%, O 29,06%,
Propiedades físicas
T ° fusión 110  ° C
T ° hirviendo 280  ° C
Solubilidad en agua: 1400  g · L -1
Densidad 1,28  g · cm -3
Temperatura de autoignición 607  ° C
punto de inflamabilidad 127  ° C (vaso cerrado)
Límites explosivos en el aire por% de volumen en aire: 1.4-?
Presión de vapor saturante a 20  ° C  : 0.065  Pa
Triple punto 110,35  ° C
Termoquímica
Δ fus H ° 186 kJ / kg
Δ sub H ° 775 kJ / kg
C p

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 200 a 1500 K.
Valores calculados:
125.239 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73,15 84,798 770
286 12,85 120 689 1.096
330 56,85 136,602 1.241
373 99,85 150 717 1.369
416 142,85 163,527 1,485
460 186,85 175,399 1,593
503 229,85 185.899 1,688
546 272,85 195,409 1775
590 316,85 204 211 1 855
633 359,85 211,995 1925
676 402,85 219,053 1989
720 446,85 225,601 2.049
763 489,85 231415 2 102
806 532,85 236,716 2 150
850 576,85 241,669 2 195
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 246,106 2 235
936 662,85 250 192 2 272
980 706,85 254,054 2 307
1.023 749,85 257,553 2 339
1.066 792,85 260,814 2 369
1110 836,85 263 930 2397
1,153 879,85 266,780 2 423
1,196 922,85 269.452 2,447
1.240 966,85 272,011 2,470
1,283 1.009,85 274 346 2 492
1.326 1.052,85 276,514 2.511
1370 1096,85 278,551 2.530
1.413 1.139,85 280 351 2.546
1,456 1.182,85 281945 2.561
1500 1 226,85 283 337 2.573
Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcóticoSGH09: Peligroso para el medio ambiente acuático
Atención H302, H315, H319, H400, H302  : Nocivo en caso de ingestión
H315  : Provoca irritación cutánea
H319  : Provoca irritación ocular grave
H400  : Muy tóxico para los organismos acuáticos
WHMIS
D1B: Material tóxico que tiene efectos inmediatos graves.
D1B, D2B , D1B  : Material tóxico que provoca efectos inmediatos graves
Transporte de mercancías peligrosas: clase 6.1 grupo III
D2B  : Material tóxico que provoca otros efectos tóxicos
Irritación ocular en animales

Divulgación al 1,0% según la lista de divulgación de ingredientes
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

1 3 0
Transporte
-
   2876   
Número ONU  :
2876  : RESORCINOL
Clasificación IARC
Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos.
Ecotoxicología
LogP 0,79-0,93
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El resorcinol (o resorcinol, o benceno-1,3-diol Nomenclatura IUPAC ) es el isómero meta del bencenodiol . Es un difenol (C 6 H 4 (OH) 2 ) utilizado como antiséptico y para la preparación de determinadas colas o resinas industriales (como aditivo de formaldehído ) y de determinados colorantes  : azul resorcinol, verde resorcinol . El término está compuesto de resina y orco .

Propiedades químicas, toxicidad

El resorcinol produce reacciones de condensación con muchos compuestos orgánicos. Por ejemplo, por condensación de alcoholes primarios con resorcinol, se obtienen bencenos y naftaleína . Estos compuestos, en solución alcalina, presentan una fluorescencia que varía en función del número y la posición de los grupos —OH y —COOH.

Se utiliza, como reactivo muy sensible, para la detección de trazas de ácido tartárico y zinc . Puede irritar la piel y las membranas mucosas. Su absorción puede provocar trastornos sanguíneos, convulsiones e incluso la muerte.

Usos

El resorcinol, obtenido industrialmente mediante la fusión del ácido metabenceno disulfónico con un exceso de hidróxido de sodio, tiene muchos usos industriales:

En particular como pegamento en madera para construcción naval, contrachapado marino, debido a su buena resistencia al agua, actualmente reemplazado por resinas epoxi:

Notas y referencias

  1. RESORCINOL , hoja (s) de seguridad del Programa Internacional sobre Seguridad de Sustancias Químicas , consultado el 9 de mayo de 2009
  2. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos orgánicos C8 a C28 , vol.  2, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, "  Global Carcinogenicity Assessment for Humans, Group 3: Unclasificable en cuanto a su carcinogenicidad para humanos  " , en http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
  5. Número de índice 604-010-00-1 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
  6. Resorcinol  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud en el trabajo), consultado el 25 de abril de 2009

Ver también

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