Peonidina | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | 2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) cromenilio-3,5,7-triol |
N o CAS | (cloruro) |
N o EC | 205-125-6 |
PubChem | 441773 |
Sonrisas |
[Cl -]. Oc1ccc (cc1OC) c3 [o +] c2cc (O) cc (O) c2cc3O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C16H12O6.ClH / c1-21-15-4-8 (2-3-11 (15) 18) 16-13 (20) 7-10-12 (19) 5-9 ( 17) 6-14 (10) 22-16; / h2-7H, 1H3, (H3-, 17,18,19,20); 1H Std. InChIKey: OGBSHLKSHNAPEW-UHFFFAOYSA-N |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 16 H 13 O 6 [Isómeros] |
Masa molar | 301.2708 ± 0.0155 g / mol C 63.79%, H 4.35%, O 31.86%, |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La peonidina (o péonidol ) es un compuesto orgánico de la familia de los antocianidoles O-metilo, un grupo de flavonoides . Es un importante pigmento vegetal que, asociado a flavonas y flavonoles, da por ejemplo el color rosado a ciertos cultivares de peonía china ( Paeonia lactiflora ) de la que toma su nombre. También está presente en algunas flores azules, como algunas Ipomoea .
La peonidina es uno de los seis principales antocianidoles que se encuentran en las plantas (junto con la cianidina , delfinidina , pelargonidina , malvidina y petunidina ). En este grupo, se caracteriza por la presencia de un grupo hidroxilo (-OH) en la posición 4 'y de un grupo metoxilo -CH 3 en la posición 3 'del anillo aromático B (ver numeración en la tabla 1).
Debido a que su núcleo de flavilio posee una alta reactividad con nucleófilos , la peonidina es una molécula relativamente inestable a pH bajo y, por lo tanto, está poco presente en forma libre en los tejidos vegetales. La adición de un azúcar en la posición C-3 (por O-glicosilación) le confiere una mejor estabilidad y solubilidad. En general, los heterósidos formados por condensación de peonidina y uno o más huesos (opcionalmente acilados) que forman parte de la familia de los antocianósidos o antocianinas, son más estables.
En estado puro, en el laboratorio, se presenta en forma de un sólido de color beige a marrón rojizo, soluble en etanol y en agua. Debe almacenarse lejos de la luz.
De los 539 antocianósidos identificados por Andersen y Jordheim en 2006, se encuentran 39 heterósidos de peonidina.
La base PHENOL-EXPLORER indica siete importantes peonidina 3-O-glucósidos que se encuentran en la dieta europea:
Con mucho, la fuente dietética más grande de heterósidos de peonidina son los arándanos rojos (o arándanos ), que contienen 42 mg por 100 g de fruta. Los arándanos , las ciruelas , la uva y la cereza también contienen cantidades importantes, que van de 5 a 12 mg / 100 g . Solo las frutas frescas tienen cantidades significativas de peonidina; Los arándanos congelados, por ejemplo, apenas contienen más. La peonidina también se ha aislado del arroz integral , bananas negras y batatas .
Como la mayoría de los antocianidoles, la peonidina es sensible al pH y cambia de rojo a azul a medida que crece. In vitro , observamos que a pH 2, la peonidina es de color rojo cereza, a 3, cambia a un rosa amarillento sostenido, a 5 es rojo uva-violáceo y a 8 adquiere un tinte azul intenso. A diferencia de muchos antocianidoles, es estable a pH alto y se ha aislado como pigmento azul en Ipomoea tricolor .
Debido a su inusual estabilidad de color, se ha patentado una fórmula tamponada de cafeilacilo para su uso como colorante alimentario. Su código es E163e.
La peonidina, a menudo asociada con co-pigmentos flavónicos, se encuentra en flores rosadas como ciertos cultivares de petunia o peonía.
Un equipo de investigadores japoneses, dirigido por T. Ando, clasificó 195 cultivares de petunias comerciales según el contenido de antocianidol de sus pétalos.
Petunia x atkinsiana , híbrida |
R 3 | R 5 | Antocianidol | R | Residuo | |
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OCH 3 | H | Peonidina | H | p-coumaryl | |
OCH 3 | OCH 3 | Malvidina | OH | cafeilo | |
Petunia rosada: peonidina 3-cafeoilrutinosido-5-glucósido, peonidina 3-p-cumaroilrutinosido-5-glucósido | |||||
Petunia azul púrpura: malvidina 3-cafeoilrutinosido-5-glucósido, malvidina 3-p-cumaroilrutinosido-5-glucósido |
El análisis de componentes principales del contenido relativo de antocianidoles dio tres clases acumulando principalmente cianidina o peonidina o bien malvidina . No se detectó la pelargonidina y la delfinidina es un componente minoritario. La primera clase está formada por 69 cultivares que acumulan cianidina, la segunda está formada por 59 cultivares que acumulan peonidina y la tercera de 67 cultivares para malvidina y, de paso, una subclase de 7 cultivares que acumulan petunidina. Las flores del grupo que contiene principalmente peonidina consisten exclusivamente en petunias rosadas . Las flores que acumulan principalmente cianidina son de color rojo salmón y las que acumulan malvidina son azules o púrpuras.
Los glucósidos de peonidina se acilan con el ácido p-cumárico y el ácido cafeico . Así, encontramos en cultivares con flores rosas, 'Pink Magic' y 'Pink Grandball', peonidina 3-cafeoilrutinosido-5-glucósido y peonidina 3-p-cumaroilrutinosido-5-glucósido y la forma no acilada (peonidina 3-rutinósido -5-glucósido). Recientemente se han detectado otros dos glucósidos de peonidina acilados.
Un equipo de investigadores chinos (Ni Jia et als, 2008) analizó la correlación entre el color de los pétalos de 41 cultivares de Paeonia lactiflora y su composición de antocianósidos.
Paeonia lactiflora | Peonidina 3,5-diglucósido |
La medición de los parámetros de color por espectrofotómetro , una vez reportados en el sistema de representación del CIE Lab , permite distinguir cuatro grupos: flores violetas (20 cultivares), flores rosadas (16 cultivares), flores blancas (4 cultivares) y una flor amarilla. cultivar. El cromatograma HPLC típico de antocianósidos muestra 5 picos correspondientes a: peonidin-3,5-diglucósido (Pn3G5G), peonidin-3-O-glucósido (Pn3G), cianidin-3,5-diglucósido (Cy3G5G), cianidin-3-O -glucósido (Cy3G), pelargonidin-3,5-diglucósido (Pg3G5G). Los diglucósidos (3G5G) son muy dominantes en comparación con los monoglucósidos (3G), presentes en muy pocos cultivares y en muy pequeñas cantidades.
No se detectaron antocianósidos en dos cultivares (uno blanco puro y uno amarillo). La peonidina-3,5-diglucósido Pn3G5G es muy dominante en todos los demás cultivares. Representa más del 80% de los antocianósidos para la mayoría de ellos. El análisis de regresión lineal múltiple muestra que Pn3G5G, Cy3G5G y Pg3G5G son los principales factores que influyen en los parámetros de color. Todos ellos tienen efectos positivos sobre los valores de a * (y tiran hacia el rojo) y Pn3G5G, Pg3G5G tienen efectos negativos sobre los valores de b * (por lo tanto tiran hacia el azul). La totalidad de los antocianósidos de TA disminuye el valor de la luminosidad L *, lo que significa que cuanto más oscuros son los pétalos, mayor es la concentración de antocianósidos de TA.
Hay un grupo de seis cultivares que contienen solo Pn3G5G. Se compone de tres cultivares de color rosa pálido y tres cultivares de color blanco. Todos ellos también tienen flavonas y flavonoles . Las flores rosadas tienen un nivel de TA más alto que las blancas y proporcionalmente menos flavonas y flavonoles.
Otro grupo de 11 cultivares consiste en flores rosadas compuestas por Pn3G5G y Cy3G5G. El último grupo que contiene todas las flores púrpuras tiene tres antocianósidos como pigmentos: Pn3G5G, Cy3G5G y Pg3G5G. Por tanto, la pelargonidina 3,5-diglucósido (Pg3G5G) es el componente discriminador que permite distinguir las flores rosadas de las violetas.
La corola azul de Tricolor Ipomoea contiene solo un pigmento antocianosídico, pero este fue el más complejo conocido en 1987 (Kondo et als, 1987). Su estructura consta de una molécula de peonidina, 6 moléculas de glucosa y 3 moléculas de ácido cafeico. El capullo de la flor es de color rojo púrpura y luego la corola se vuelve azul celeste cuando florece. Sin embargo, la composición de los antocianósidos no cambia durante el proceso. Y como el cromóforo es la peonidina, no hay formación de complejos con un metal que explique el color azul. Este cambio de color es un caso raro en el que el cambio de pH es el factor decisivo . La medición del pH en las vacuolas de las células de la superficie mostró que el pH de los glóbulos rojos era 6,6 y el de las células azules era 7,7. Es un sistema activo de transporte de iones de Na + o K + desde el citosol a las vacuolas, lo que aumenta el pH vacuolar de 6,6 a 7,7 durante la apertura de la flor. El medio débilmente alcalino produce el azul celeste de los pétalos.
La peonidina, como muchos antocianidoles, ha mostrado potentes efectos inhibidores y apoptóticos sobre las células cancerosas in vitro , particularmente sobre las células metastásicas de cáncer de mama humano. Sin embargo, queda una pregunta sobre la penetración y retención de antocianidinas en células humanas in vivo , ya que serían rápidamente eliminadas por el cuerpo humano.