La 17α-hidroxiprogesterona ( 17α-OHP ), también conocida con el nombre de 17-OH progesterona ( 17-OHP ) o hidroxiprogesterona ( OHP ) es una progestina hormona esteroide cercana químicamente a la progesterona . También es una estructura intermedia en la biosíntesis de muchos otros esteroides biológicos, entre ellos, andrógenos , estrógenos , glucocorticoides y mineralocorticoides , así como algunos neurotransmisores esteroides .
La hidroxiprogesterona es un agonista del receptor de la progesterona (sin embargo, el PR disfruta de una afinidad mucho menor). También es un antagonista del receptor de mineralocorticoides (MR). También es un agonista parcial de la del receptor de glucocorticoides (GR), sin embargo con una afinidad muy baja ( CE 50 > 100 veces menor que la de cortisol ). La afinidad de la hidroxiprogesterona en el receptor de cortisol es similar a la de la progesterona.
La hidroxiprogesterona se deriva del 17 α hidroxilado de la progesterona a través de la 17α-hidroxilasa (codificada por CYP17A1).
La hidroxiprogesterona aumenta en el tercer trimestre del embarazo , principalmente debido a la producción suprarrenal fetal.
Se produce principalmente en las glándulas suprarrenales y, en cierta medida, en las gónadas , especialmente en el cuerpo lúteo . Los niveles normales son de 30 a 900 ng / L en niños. En las mujeres, el nivel es de 0,20-1 mg / L antes de la ovulación y de 0,1-0,5 mg / L durante la fase lútea .
La determinación de hidroxiprogesterona es útil para el diagnóstico de pacientes con sospecha de hiperplasia suprarrenal congénita, en efecto, las deficiencias enzimáticas de 21-hidroxilasa y 11β-hidroxilasa conducen a una acumulación de 17α-OHP. Por el contrario, los raros pacientes con deficiencia de 17α-hidroxilasa tendrán niveles muy bajos o indetectables de 17α-OHP. Los niveles de 17α-OHP también se pueden usar para medir la contribución de la actividad progestacional del cuerpo lúteo durante el embarazo en forma de progesterona, pero tenga en cuenta que la placenta también suministra 17α-OHP .
El ensayo de 17α-OHP por LC-MS / MS mejora el cribado neonatal de hiperplasia suprarrenal congénita por deficiencia de 21-hidroxilasa, debido a que los precursores de esteroides 17α-OHP y sus conjugados sulfatados están presentes en los primeros dos días después del nacimiento y en más recién nacidos a término. , reaccionan de forma cruzada en inmunoensayos con 17α-OHP, lo que produce niveles falsamente elevados de 17α-OHP.
Aunque la hidroxiprogesterona no se ha utilizado como fármaco, su farmacocinética se ha estudiado y analizado en detalle.
Los ésteres como el caproato de hidroxiprogesterona y, en menor grado, el acetato y el heptanoato de hidroxiprogesterona hidroxiprogesterona, se han utilizado en medicina como progestinas . Cuando hablamos de "hidroxiprogesterona" como medicamento, en realidad es más a menudo caproato de hidroxiprogesterona.
La hidroxiprogesterona tiene el nombre químico IUPAC: 17α-hidroxipregn-4-en-3,20-diona. Es un esteroide de embarazo natural . Tiene grupos cetona en las posiciones C3 y C20, un grupo hidroxilo en la posición C17α y un doble enlace entre las posiciones C4 y C5.
La hidroxiprogesterona es el compuesto original de una clase de progestágenos llamados derivados de 17α-hidroxiprogesterona . Entre otros, esta clase de fármacos incluye acetato de clormadinona, acetato de ciproterona, caproato de hidroxiprogesterona, acetato de medroxiprogesterona y acetato de megestrol.
La hidroxiprogesterona es DCI 17α-OHP.