Griseofulvina
| Griseofulvina | |
 Estructura de griseofulvina |
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| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | (2 S , 6 ' R ) -7-cloro-2', 4,6-trimetoxi-6'-metil-3H, 4 ' H- espiro [1-benzofuran-2,1'-ciclohex [2] eno] -3,4'-diona |
| Sinónimos |
amudano |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,004,335 |
| N o EC | 204-767-4 |
| N o RTECS | WG9800000 |
| Código ATC | D01 D01 |
| DrugBank | DB00400 |
| PubChem | 441140 |
| CHEBI | 27779 |
| Sonrisas |
COc1cc (OC) c2C (= O) [C @] 3 (Oc2c1Cl) [C @ H] (C) CC (= O) C = C3OC , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C17H17ClO6 / c1-8-5-9 (19) 6-12 (23-4) 17 (8) 16 (20) 13-10 (21-2) 7-11 (22- 3) 14 (18) 15 (13) 24-17 / h6-8H, 5H2,1-4H3 / t8-, 17 + / m1 / s1 Est. InChIKey: DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 17 H 17 Cl O 6 [Isómeros] |
| Masa molar | 352,766 ± 0,019 g / mol C 57,88%, H 4,86%, Cl 10,05%, O 27,21%, |
| Precauciones | |
| SGH | |
  Peligro H317, H351, H360, P201, P280, P308 + P313, H317 : Puede provocar una reacción alérgica en la piel H351 : Se sospecha que provoca cáncer (indíquese la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H360 : Puede dañar la fertilidad o el feto (indique el efecto si se conoce) (indique vía de exposición si se prueba de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) P201 : Obtenga instrucciones especiales antes de usar. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P308 + P313 : En caso de exposición probada o sospechada: consulte con un médico. |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La griseofulvina es un antifúngico que se usa como fármaco y se administra solo por vía oral en el hombre y en el animal para tratar la tiña que se extiende sobre la piel y apéndices ( uñas , cabello , cabello ). Es sintetizado por ciertas cepas de Penicillium griseofulvum , un moho del que fue aislado en 1939.
Este medicamento actúa uniéndose a la queratina para formar un complejo que reemplaza gradualmente a la queratina sola. Los dermatofitos que se alimentan de queratina, absorben este complejo, permitiendo que la griseofulvina se una a la tubulina de su célula , lo que altera la formación de microtúbulos y bloquea la mitosis .
En dosis altas, la griseofulvina puede ser cancerígena y afectar la fertilidad de la paciente. Los efectos secundarios más comunes son dificultad para dormir , mareos , dolor de cabeza y, a veces, reumatismo .
La griseofulvina también puede mostrar un efecto antiproliferativo sobre ciertas células cancerosas e inhibir el crecimiento tumoral en ratones atímicos. In vitro , no se observó apoptosis inducida por células cancerosas en células sanas.
Forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
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