Las flavonas (latín flavus , amarillo) son una subfamilia de flavonoides cuya estructura se basa en la flavona (2-fenil-1-benzopiran-4-ona o 2-fenilcromén-4-ona). Se trata de tintes vegetales amarillos de los que se conocen unos 300 compuestos naturales. Como otros flavonoides ( hiperósido , quercitrina ), a veces están presentes como heterósidos solubles en agua. A veces se encuentran como un co-pigmento con antocianinas .
Las 3-hidroxi flavonas (que llevan un grupo alcohol en el carbono 3) se llaman flavonoles y forman otra subfamilia de flavonoides.
apellido | Estructura | R 5 | R 6 | R 7 | R 8 | R 3 ' | R 4 ' | R 5 ' | CASO | Nombre IUPAC |
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Flavona | H | H | H | H | H | H | H | 2-fenilcromen-4-ona | ||
Apigenina | OH | H | OH | H | H | OH | H | 5,7-dihidroxi-2- (4-hidroxifenil) cromen-4-ona | ||
Acacetina | OH | H | OH | H | H | OCH 3 | H | 5,7-dihidroxi-2- (4-metoxifenil) cromen-4-ona | ||
Baicalein | OH | OH | OH | H | H | H | H | 5,6,7-trihidroxi-2-fenilcromen-4-ona | ||
Crisina | OH | H | OH | H | H | H | H | 5,7-dihidroxi-2-fenilcromen-4-ona | ||
Crisoeriol | OH | H | OH | H | OCH 3 | OH | H | 5,7-dihidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxi-fenil) cromen-4-ona | ||
Diosmetina | OH | H | OH | H | OH | OCH 3 | H | 5,7-dihidroxi-2- (3-hidroxi-4-metoxifenil) cromen-4-ona | ||
Eupatilina | OH | OCH 3 | OH | H | OCH 3 | OCH 3 | H | 5,7-dihidroxi-2- (3,4-dimetoxifenil) cromen-4-ona | ||
Yevpatorine | OH | OCH 3 | OCH 3 | H | OH | OCH 3 | H | 5,7-dihidroxi-6-metoxi-2- (3-hidroxi-4-metoxifenil) cromen-4-ona | ||
Genkwanine | OH | H | OCH 3 | H | H | OH | H | 5-hidroxi-7-metoxi-2- (4-hidroxi-fenil) cromen-4-ona | ||
6-hidroxiflavona | H | OH | OH | H | H | H | H | 6-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona | ||
Luteolina | OH | H | OH | H | OH | OH | H | 5,7-dihidroxi-2- (3,4-dihidroxifenil) cromen-4-ona | ||
Nepetine | OH | OCH 3 | OH | H | OH | OH | H | 5,7-dihidroxi-6-metoxi-2- (3,4-dihidroxifenil) cromen-4-ona | ||
Nobiletin | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | H | 5,6,7,8-terametoxi-2- (3,4-metoxifenil) cromen-4-ona | ||
Oroxyline A | OH | OCH 3 | OH | H | H | H | H | 5,7-dihidroxi-6-metoxi-2-fenilcromen-4-ona | ||
Scutellarein | OH | OH | OH | H | H | OH | H | 5,6,7-trihidroxi-2- (4-hidroxifenil) cromen-4-ona | ||
Sinensetin | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | H | OCH 3 | OCH 3 | H | 5,6,7-trimetoxi-2- (3,4-dimetoxifenil) cromen-4-ona | ||
Mandaritina | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | H | OCH 3 | H | 5,6,7,8-tetrametoxi-2- (4-metoxifenil) cromen-4-ona | ||
Tectocrisina | OH | H | OCH 3 | H | H | H | H | 5-hidroxi-7-metoxi-2-fenilcromen-4-ona | ||
Tricina | OH | H | OH | H | OCH 3 | OH | OCH 3 | 5,7-dihidroxi-2- (4-hidroxi-3,5-dimetoxifenil) cromen-4-ona | ||
Wogonin | OH | H | OH | OCH 3 | H | H | H | 5,7-dihidroxi-8-mettoxi-2-fenilcromen-4-ona |
Se han sintetizado muchas flavonas y sirven, por ejemplo, como medicamento. Se pueden citar en particular flavoxato , diosmina (heterósido) o alternativamente hidrosmina .
En química orgánica, existen diferentes métodos para sintetizar flavonas:
Otro método implica la ciclación deshidratante de ciertas 1,3-diaril dicetonas
Este método particular utiliza un solvente que es un líquido iónico e irradiación de microondas.
El reordenamiento de Wessely-Moser (1930) fue una herramienta importante en el descubrimiento de la estructura de los flavonoides. Permite la conversión de 5,7,8-trimetoxiflavonas en 5,6,7-trihidroxiflavonas por hidrólisis de grupos metoxi en grupos hidroxi (fenoles).
Este reordenamiento también abre perspectivas para ciertas síntesis. Por ejemplo:
El reordenamiento ocurre en diferentes etapas: A apertura del anillo para dar la dicetona, B rotación del enlace con formación de un compuesto acetilacetona y C hidrólisis de los dos grupos metoxi y cierre del anillo.
Las flavonas están particularmente presentes en granos y hierbas. En el mundo occidental, el consumo de flavonas se estima entre 20 y 50 mg por día. En los últimos años, el interés del mundo científico y del público en general por las flavonas ha aumentado debido a sus supuestos efectos beneficiosos contra la aterosclerosis , la osteoporosis , la diabetes y ciertos cánceres . Están aumentando los estudios actuales sobre la ingesta de flavonas y otros extractos de plantas en complementos alimenticios.
Las flavonas afectan la actividad de CYP ( p450 ), enzimas que metabolizan la mayoría de las drogas en el cuerpo.