Los eicosanoides (del griego antiguo εἴκοσι / eíkosi , que significa "veinte") o eicosanoides son una gran familia de derivados de oxidación de ácidos grasos poliinsaturados de 20 átomos de carbono como el ácido araquidónico (C20: 4 (ω-6)).
Pueden ser cíclicos o lineales (leucotrienos).
Hay dos tipos de eicosanoides:
Se derivan de ácidos grasos poliinsaturados (PUFA) con 20 átomos de carbono. El ácido araquidónico (C20: 4 Δ5,8,11,14 o C20: 4ω6) es el principal precursor; Los ácidos ácido dihomo-γ-linolénico (C20: 3ω6) y eicosapentaenoico (C20: 5ω3) también son precursores.
La síntesis tiene lugar principalmente en leucocitos y secundariamente en otras células de varios órganos. Contienen cuatro dobles enlaces , tres de los cuales están conjugados. A menudo llevan un grupo de proteínas, que consta de uno, dos o tres aminoácidos unidos por enlaces peptídicos .
Estos son eicosanoides cíclicos . Los ácidos grasos precursores no están libres sino esterificados a nivel de fosfolípidos . La fosfolipasa A2 liberará el ácido araquidónico (el precursor más abundante). Cabe señalar de paso que los corticosteroides inhiben la fosfolipasa A2 (PLA2) y, en consecuencia, la síntesis de prostanoides, en particular prostaglandinas , lo que explica su acción antiinflamatoria . Sin embargo, su acción antiinflamatoria se debe principalmente a la inhibición de la secreción de un mediador de la inflamación, como ciertas citocinas, incluido el TNF .
La aspirina y los antiinflamatorios no esteroideos son inhibidores de las ciclooxigenasas, el paso inicial en la síntesis de prostaglandinas.
En las plantas y en su polen , hablamos de fitoprostanos , a veces denominados con la expresión “PhytoPs”, una familia a la que pertenecen, por ejemplo, los fitofuranos (PhytoFs), que parecen desempeñar un papel en determinadas alergias.
Suelen ser hormonas autocrinas o paracrinas .
Como hormonas lipofílicas , pueden atravesar la membrana plasmática de las células para llegar a su sitio receptor . Desempeñan un papel en la inflamación ( dolor , fiebre , etc.), la contracción del músculo liso ( vasos sanguíneos , bronquios , útero , intestino , etc.), regulación del metabolismo y agregación plaquetaria. Los eicosanoides tienen un impacto tanto en las enfermedades cardiovasculares como en la diabetes (para los eicosanoides de las familias Omega-6 y Omega 3 ).
LTB4 es un agente quimiotáctico involucrado en fenómenos proinflamatorios e inflamatorios.