Diisocianato de tolueno

Identificación

Nombre IUPAC

2,4-diisocianato-1-metilbenceno

N o CAS

584-84-9

N o ECHA

100,008,678

N o EC

209-544-5

Apariencia

Líquido o cristales incoloros o amarillo pálido, con un olor acre, penetrante y penetrante (detectable a partir de 1 ppm ); se vuelve amarillo pálido al exponerse al aire.

Propiedades químicas

Fórmula

C 9 H 6 N 2 O 2 [Isómeros]

Masa molar

174,1561 ± 0,0086 g / mol
C 62,07%, H 3,47%, N 16,09%, O 18,37%,

Propiedades físicas

T ° fusión

22 ° C

T ° hirviendo

126 ° C a 11 mmHg
251 ° C a 760 mmHg

Solubilidad

escasamente soluble en agua, pero reacciona con agua , soluble en acetona , alcohol , benceno , éter

Parámetro de solubilidad δ

23,7 MPa 1/2 ( 25 ° C )

Densidad

1,2 g · cm -3

Temperatura de autoignición

620 ° C

punto de inflamabilidad

127 ° C (vaso cerrado)

Límites explosivos en el aire

0,9 - 9,5 % vol

Presión de vapor saturante

a 20 ° C : 1,3 Pa

Termoquímica

C p

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (- 5.078) + (5.7582E-1) \ times T + (2.9402E-4) \ times T ^ {2} + (- 9.0683E-7) \ times T ^ {3 } + (4.3055E-10) \ veces T ^ {4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1000 K.
Valores calculados:
172,107 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
298	24,85	172.024	988
344	70,85	196,912	1,131
368	94,85	209,344	1.202
391	117,85	220 874	1,268
415	141,85	232 481	1335
438	164,85	243 184	1.396
461	187,85	253,462	1,455
485	211,85	263 723	1,514
508	234,85	273,106	1,568
532	258,85	282,421	1,622
555	281,85	290,892	1,670
578	304,85	298 919	1,716
602	328,85	306,826	1,762
625	351,85	313 964	1.803
649	375,85	320 964	1.843

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
672	398,85	327,258	1.879
695	421,85	333 164	1.913
719	445,85	338 933	1.946
742	468,85	344 109	1,976
766	492,85	349 170	2.005
789	515,85	353 723	2.031
812	538,85	358,018	2.056
836	562,85	362,262	2.080
859	585,85	366,139	2 102
883	609,85	370,032	2 125
906	632,85	373 661	2 146
929	655,85	377,236	2 166
953	679,85	380,964	2 187
976	702,85	384,588	2 208
1000	726,85	388,482	2 231

Precauciones

SGH

Peligro H315, H317, H319, H330, H334, H335, H351, H412, H315 : Provoca irritación cutánea
H317 : Puede provocar una
reacción alérgica en la piel H319 : Provoca irritación ocular grave
H330 : Mortal en caso de inhalación
H334 : Puede provocar síntomas de alergia o asma o dificultades respiratorias en caso de inhalación
H335 : Puede provocar irritación respiratoria
H351 : Se sospecha que provoca cáncer ( Indíquese la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra
vía de exposición es peligrosa) H412 : Nocivo para los organismos acuáticos, con efectos duraderos.

WHMIS

D1A, D2A, D2B, D1A : Material muy tóxico que tiene efectos inmediatos graves
Transporte de mercancías peligrosas: clase 6.1 grupo II
D2A : Material muy tóxico que tiene otros efectos tóxicos
Carcinogenicidad: IARC grupo 2B; sensibilización respiratoria en humanos
D2B : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos
Irritación ocular en animales; irritación de la piel en animales; sensibilización de la piel humana

0,1% de divulgación de acuerdo con la lista de divulgación de ingredientes

Transporte

2078

Código Kemler:
60 : material tóxico o que presenta un grado menor de toxicidad
Número ONU :
2078 : DIISOCIANATO DE TOLUENO
Clase:
6.1
Código de clasificación:
T1 : Sustancias tóxicas sin riesgo secundario:
Orgánicos, líquidos;
Etiqueta: 6.1 : Sustancias tóxicas Embalaje: Grupo de embalaje II : Sustancias moderadamente peligrosas;

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El diisocianato de tolueno (TDI: diisocianato de tolueno ) es un compuesto orgánico , tóxico y alérgeno perteneciente al grupo de los isocianatos .
Es uno de los monómeros de partida utilizados para la producción de poliuretano por polimerización .
El TDI puede reaccionar con un poliol para formar una estructura de uretano .

Producción

El TDI se produce industrialmente haciendo reaccionar diaminotolueno (en realidad, una mezcla de 2,4-diaminotolueno y 2,6-diaminotolueno en una proporción de 80:20) con fosgeno (COCl 2 ), lo que da como resultado TDI con una producción secundaria de cloruro de hidrógeno HCl.

Formulación

Generalmente se comercializa como una mezcla de 80% de toluilen 2,4-diisocianato y 20% de toluilen 2,6-diisocianato.

Usos

Se utiliza para la fabricación de espumas de poliuretano expandidas, blandas, semirrígidas o rígidas , adhesivos, pinturas, revestimientos flexibles, elastómeros, etc.

Toxicología

Es un compuesto tóxico y reactivo, irritante de 0.5 ppm para la piel y los ojos. Tiene posibles efectos broncopulmonares a partir de 0,001 ppm . Este producto debe manipularse con cuidado. Las intoxicaciones se deben principalmente a su inhalación y menos al paso transcutáneo. En sujetos no sensibilizados, los primeros síntomas pueden aparecer varias horas después de la exposición (que suele ser la inhalación).

En asmáticos expuestos durante 1 hora a 0.01 a 0.02 ppm en aire inhalado, causa hiperactividad bronquial seguida de obstrucción bronquial. El contacto repetido con la piel o la inhalación repetida pueden causar sensibilización, eccemas de contacto y luego alergias graves (asma alérgica, alergias de contacto con edema, crisis disneica, síndrome pseudogripal (6 a 8 horas después de la exposición), posible urticaria generalizada y, a veces, shock anafiláctico. que puede provocar la muerte). Se han informado sensibilizaciones cruzadas con otros isocianatos, así como blefaroconjuntivitis (probablemente también alérgica), así como opacidades micronodulares y reticulomicronodulares visibles en las radiografías de los pulmones. La exposición a menos de 0,05 ppm es suficiente para desencadenar una crisis repentina (de 0,001 ppm en algunos casos). Puede seguir una fibrosis intersticial, si se repite la exposición, con tos, disnea de esfuerzo y sobreinfección bronquial frecuente. Se observó un efecto mutagénico, pero la cantidad de personas probadas no fue suficiente para correlacionar.

Modelo animal:

Cuando se ingiere en ratas, produce cáncer a largo plazo (al igual que su subproducto TFA) y daño gastrointestinal y hepático, letargo y diarrea. Se ven cristales blancos en el estómago en la necropsia, así como tinción rojo oscuro de los pulmones.
Inhalado en altas dosis por ratones o ratas, produce sialorrea, letargo y luego muerte. Una exposición subaguda mata a algunos individuos a mediano plazo y todos a término, por asfixia, los bronquios se bloquean debido al tejido mucoso que se desprende de la tráquea. El TDI no parece tener ningún efecto sobre la fertilidad. Se observa un menor peso en las crías jóvenes de madres sometidas a TID.

La mayor parte del TDI que se inhala y pasa a través del cuerpo se combina con moléculas orgánicas. El resto se metaboliza en TDA (toluendiamina) o productos acetilados que se excretan en la orina, pero especialmente a través de las heces.

Debe evitarse toda exposición directa al TDI o sus vapores.

Notas y referencias

diisocianato de tolueno , seguridad hoja (s) de la Programa Internacional para la Seguridad de Sustancias Químicas , consultado el 9 de mayo, 2 009
masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
(en) James E. Mark, Manual de propiedades físicas del polímero , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 y 0-387-69002-6 , leer en línea ) , pág. 294
(en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos , vol. 3, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996( ISBN 0-88415-859-4 )
Número de índice 615-006-00-4 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
" Tolueno-2,4-diisocianato " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 25 de abril de 2009
Fuente: hoja INRS, citada en enlaces externos de este artículo

Bibliografía

DC Allport y DS Gilbert (Ed.), MDI y TDI: Seguridad, salud y medio ambiente , John Wiley & Sons. Ltd., 2003, ( ISBN 0-471-95812-3 )

enlaces externos

(fr) Ficha informativa , Hospital Universitario de Rouen
(es) Ficha toxicológica INRS sobre diisocianato de tolueno