Ácido tetradecanoico

Ácido mirístico
Imagen ilustrativa del artículo Ácido tetradecanoico
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Estructura del ácido mirístico
Identificación
Nombre IUPAC Ácido tetradecanoico
Sinónimos


Ácido N-tetradecanoico Ácido mirístico

N o CAS 544-63-8
N o ECHA 100,008,069
N o CE 208-875-2
PubChem 11005
CHEBI 28875
FEMA 2764
Sonrisas 김CCCCCCCC (= O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C14H28O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14 (15) 16 / h2-13H2,1H3, (H , 15,16) / f / h15H
Est. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C14H28O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14 (15) 16 / h2-13H2,1H3, (H , 15,16)
Est. InChIKey:
TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 14 H 28 O 2   [Isómeros]
Masa molar 228,3709 ± 0,0138  g / mol
C 73,63%, H 12,36%, O 14,01%,
Propiedades físicas
T ° fusión 58.8  ° C
T ° hirviendo 250,5  ° C a 100  mmHg
Densidad 0,8622  g · cm -3
punto de inflamabilidad 113  ° C
Termoquímica
C p

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1500 K.
Valores calculados:
332,513 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 332,362 1,455
378 104,85 407 762 1786
418 144,85 441.996 1.935
458 184,85 474,090 2.076
498 224,85 504 165 2 208
538 264,85 532,340 2 331
578 304,85 558,728 2,447
618 344,85 583,436 2.555
658 384,85 606,568 2.656
698 424,85 628 225 2 751
738 464,85 648,501 2.840
778 504,85 667 486 2 923
818 544,85 685,266 3.001
858 584,85 701922 3,074
899 625,85 717,909 3 144
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 732 520 3 208
979 705,85 746,225 3 268
1.019 745,85 759088 3 324
1.059 785,85 771,166 3 377
1.099 825,85 782515 3427
1,139 865,85 793.182 3 473
1,179 905,85 803214 3 517
1 219 945,85 812 650 3,558
1,259 985,85 821,526 3,597
1.299 1025,85 829,874 3.634
1339 1065.85 837 719 3.668
1.379 1 105,85 845085 3.700
1.419 1 145,85 851989 3.731
1,459 1.185,85 858,444 3 759
1500 1 226,85 864.603 3,786
Precauciones
WHMIS

Producto no clasificadoLa clasificación de este producto aún no ha sido validada por la

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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El ácido tetradecanoico , más comúnmente conocido como ácido mirístico, C14: 0 , es un ácido graso saturado a 14 átomos de carbono de fórmula estructural CH 3 - (CH 2 ) 12 -COOH. Se encuentra especialmente en el aceite de coco y el aceite de palmiste , ambos aceites comestibles particularmente ricos en ácido láurico y ácido mirístico, los dos medicamentos de grasas saturadas más conocidos para reducir el colesterol .

Como muchos ácidos grasos, el ácido mirístico participa en la composición de la membrana plasmática de las células eucariotas , formada por una bicapa lipídica . En el lado intracelular de la membrana plasmática, el ácido mirístico puede interactuar con proteínas  ; esto se llama miristoilación . Este ácido se une covalentemente al nitrógeno de un residuo de glicina en la posición 2 de la cadena polipeptídica de la proteína. Se dice entonces que esta proteína intrínseca está incrustada (véanse también prenilación y palmitilación ).

La reducción del ácido mirístico da alcohol miristílico .

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos , vol.  3, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
  3. Ácido mirístico  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 25 de abril de 2009
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