Ácido cinámico | |
estructura plana del ácido cinámico | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | Ácido (E) -3-fenil-prop-2-enoico |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,004,908 |
N o CE | 210-708-3 |
PubChem | 444539 |
FEMA | 2288 |
Sonrisas |
C1 = CC = C (C = C1) C = CC (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H8O2 / c10-9 (11) 7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-7H, (H, 10,11) / b7-6 + InChIKey: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N |
Apariencia | cristal monoclínico blanco |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 9 H 8 O 2 [Isómeros] |
Masa molar | 148,1586 ± 0,0084 g / mol C 72,96%, H 5,44%, O 21,6%, |
pKa | 4.44 |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 135 a 136 ° C (408-409 K ) |
T ° hirviendo | 300 ° C |
Solubilidad | 0,4 g · l -1 en agua |
Densidad | 1,2475 |
punto de inflamabilidad | > 110 ° C |
Termoquímica | |
Δ f H 0 sólido | -325,3 kJ / mol |
C p | 197,5 J / mol K (sólido) |
Precauciones | |
WHMIS | |
Producto incontroladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS. |
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Ecotoxicología | |
DL 50 | 2500 mg · kg -1 (oral, rata) |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El ácido cinámico de fórmula C 6 H 5 -CH = CHCOOH es un ácido orgánico que se presenta en forma de un polvo blanco inodoro, de baja solubilidad en agua.
Fue descubierto y purificado por Péligot y Dumas en 1834.
Se obtiene del extracto de canela , al que su éster etílico le da su olor característico, o de ciertos arbustos balsámicos. También forma parte importante del bálsamo de Tolú y del bálsamo del Perú . Sus ésteres están presentes en el styrax . También se puede sintetizar de novo .
Se utiliza principalmente en la industria del perfume, donde sus ésteres de metilo , etilo y bencilo son olorosos y buscados. También se utiliza en la composición de potenciadores del sabor, índigo sintético y ciertos productos farmacéuticos.
El ácido cinámico también es un intermediario en la ruta biosintética del ácido shikímico , así como de todos los fenilpropanoides .
También posee propiedades antisépticas y antifúngicas , conocidas desde la época precolombina, como lo demuestra la alta tasa de curación de las trepanaciones llevadas a cabo en ese momento (ver artículo Medicina en la prehistoria y protohistoria ). También se usa casi al mismo tiempo en el proceso de momificación .
Se han desarrollado muchos métodos para sintetizar este importante compuesto. La síntesis histórica fue realizada en 1856 por Cesare Bertagnini a partir de benzaldehído y cloruro de etanoilo .
Los dos siguientes son:
El ácido cinámico es biosintetizado por una gran parte de las plantas. Es uno de los elementos de la vía de los fenilpropanoides ; se produce por la acción de la fenilalanina amoniaco liasa (PAL) sobre la fenilalanina .
Luego se transforma en ácido paracumarico por la acción de la cinamato 4-hidroxilasa (C4H), lo que le dará una gran serie de otros compuestos:
El ácido cinámico es también precursor del ácido de la serie benzoica (a través del tioéster que forma con la coenzima A ), entre ellos el ácido benzoico , el ácido salicílico , el ácido gálico y sus numerosos derivados.
El ácido cinámico se presenta en dos formas isoméricas trans y cis (E y Z en la nomenclatura IUPAC ). La isoforma trans se sintetiza en plantas a partir de L-fenilalanina y es precursora de una gran cantidad de compuestos fenólicos.
La isoforma cis fue sintetizada y sus propiedades biológicas estudiadas ya en 1935. Se ha demostrado que tiene propiedades para regular el crecimiento de las plantas (actividades de elongación-promoción, inhibición del crecimiento de las raíces de los cereales, papel en la maduración de los plátanos o la germinación de semillas). Estas numerosas actividades biológicas lo oponen a la transformación que se considera fisiológicamente inactiva.
La forma cis se consideró de naturaleza muy rara, hasta 2003 cuando se encontró en la col Brassica parachinensis . Se han encontrado otras formas cis en los fenilpropanoides: los ácidos cis -p-cumárico, cis- ferúlico y cis- cafeico están presentes en las plantas. Se ha demostrado que trans- cinámico ácido se pueden isomerizar en el cis- isoforma de señoras cangrejo ( Arabidopsis thaliana ) sometido a la luz solar.