Cafestol

Cafestol
Estructura del cafestol, un terpenoide .
Identificación
N o CAS 469-83-0
Sonrisas C1 [C @@ H] 2C [C @@] 3 (CC [C @ H] 4 [C @@] ([C @ H] 3C1) (C) CCc1c4cco1) C [C @@] 2 (CO) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C20H28O3 / c1-18-7-5-16-14 (6-9-23-16) 15 (18) 4-8-19-10-13 (2-3-17 ( 18) 19) 20 (22,11-19) 12-21 / h6,9,13,15,17,21-22H, 2-5,7-8,10-12H2,1H3 / t13-, 15-, 17 +, 18-, 19 +, 20 + / m1 / s1
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 20 H 28 O 3   [Isómeros]
Masa molar 316,4345 ± 0,0189  g / mol
C 75,91%, H 8,92%, O 15,17%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El cafestol es una molécula de diterpeno (C 20 H 28 O 3) que se encuentran exclusivamente en los cafetos , en particular en sus semillas (granos de café), como el kahweol .

Fuente

Cafestol está presente principalmente en el grano de café esterificado con ácidos grasos . A veces se considera que forma parte de la fracción lipídica insaponificable. También se encuentra en menor concentración en forma metilada en el átomo de oxígeno en la posición 16: 16-O-metilcafestol.

En el grano de café, la concentración de cafestol es del orden de 2 a 13 gramos por kilogramo de grano seco según la especie de cafeto o la variedad considerada. Hay más en arábica que en robusta .

Estructura

Cafestol comprende, además de un núcleo de diterpeno, un heterociclo de furano y una cadena de glicol .

Propiedades

Esta molécula despierta cierto interés ya que se advirtió que tenía la propiedad de elevar ligeramente el nivel de colesterol en sangre.

El cafestol, al ser detenido por los filtros de papel, las bebidas a base de café, cuya preparación pasa por un paso de filtración sobre un filtro de papel, apenas contienen más.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Baukje de Roos et al., 1997. Niveles de Cafestol, Kahweol y Diterpenoides relacionados en especies silvestres de la planta de café Coffea . J. Agric. Food Chem., 45, 3065-3069
  3. Rob Urgert et al., 1995. Niveles de los diterpenos Cafestol y Kahweol que elevan el colesterol en varios tipos de café. J. Agric. Food Chem., 43, 2167-2172