Reacción de Michaelis-Arbuzov

La reacción de Michaelis-Arbuzov es una reacción química entre un fosfito y un haluro de alquilo que da como resultado la formación de un fosfonato .

Reacción de Michaelis-Arbuzov

Mecanismo de reacción

El doblete no ligante del fosfito ataca al haluro de alquilo en una sustitución nucleofílica de tipo S N 2 y forma un trialcoxifosfonio intermedio. Cuando se calienta, el anión haluro ataca a uno de los grupos alcoxi para formar el fosfonato y un haluro de alquilo . La fuerza impulsora detrás de la reacción es, como suele ser el caso del fósforo, la formación de un enlace P = O.

Mecanismo de la reacción de Michaelis-Arbuzov

Puede haber competencia entre el haluro de alquilo usado como reactivo y el producido durante la reacción. Por tanto, es preferible:

Referencias

  1. (de) A. Michaelis y R. Kaehne , “  Ueber das Verhalten der Jodalkyle gegen die sogen. Phosphorigsäureester oder O-Phosphine  ” , Ber. Dtsch. Chem. Ges. , vol.  31, n o  1,1898, p.  1048-1055 ( ISSN  0365-9496 , DOI  10.1002 / cber.189803101190 , leer en línea ).
  2. Arbuzov, AE; J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1906 , 38 , 687; Arbuzov, AE; Chem. Zentr. 1906 , II , 1639.
  3. Por ejemplo, ver (en) Mr. Saady , L. Lebeau et al. , “  Primer uso de bencilfosfitos en la síntesis de reacción de Michaelis-Arbuzov de análogos de mono, di y trifosfato  ” , Helv. Chim. Acta , vol.  78, n o  3,1995, p.  670–678 ( ISSN  0018-019X , DOI  10.1002 / hlca.19950780314 ).

enlaces externos