Pregnenolona
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| Pregnenolona | |
| Estructura química de la pregnenolona. | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | 17-acetil-10,13-dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1H-ciclopenta [a] fenantren-3-ol |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,005,135 |
| N o CE | 205-647-4 |
| DrugBank | DB02789 |
| PubChem | |
| Sonrisas |
C1 [C @ H] 2 [C @ H] ([C @ H] 3 [C @@] ([C @@ H] (C (C) = O) CC3) (C) C1) CC = C1 [C @@] 2 (CC [C @@ H] (C1) O) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C21H32O2 / c1-13 (22) 17-6-7-18-16-5-4-14-12-15 (23) 8-10-20 (14.2) 19 (16) 9-11-21 (17.18) 3 / h4.15-19.23H, 5-12H2.1-3H3 / t15-, 16-, 17 +, 18-, 19-, 20-, 21 + / m0 / s1 |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 21 H 32 O 2 [Isómeros] |
| Masa molar | 316.4776 ± 0.0196 g / mol C 79.7%, H 10.19%, O 10.11%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 192 ° C |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La pregnenolona es un precursor químico natural de todas las hormonas esteroides .
Ruta de síntesis
La pregnenolona es el precursor de las hormonas esteroides sintetizadas naturalmente en nuestro cuerpo a partir del colesterol . Es en particular el precursor del cortisol , la síntesis tendrá lugar en las glándulas suprarrenales . La síntesis tiene lugar en las mitocondrias de las células bajo la acción de enzimas específicas. Hay una doble oxidación, en orden:
- por oxidasas (molécula de O 2 , citocromo P450, etc.) que escinden una cadena de colesterol entre dos carbonos (20 y 22)
- por 3-beta-OH-esteroide deshidrogenasa con reordenamiento de dobles enlaces.
Estas reacciones resultan en pregnenolona, otros pasos específicos la convertirán en hormonas esteroides sexuales o metabólicas. La pregnenolona se puede sintetizar en el laboratorio a partir de diosgenina , una saponina contenida en las raíces del ñame silvestre. Sin embargo, el cuerpo humano no tiene la capacidad de convertir diosgenina en pregnenolona.
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- " Pregnenolone " , en Labosante.com