Se dice que las amantes de Enrique VIII incluyeron a muchas mujeres eminentes entre 1509 y 1536. Han sido objeto de biografías, novelas y películas.
El primer libro publicado sobre este tema es The Mistresses of Henry VIII Kelly Hart apareció en 2009. Después de esto y de la publicidad en torno a The Other Boleyn Girl de Philippa Gregory y la película basada en la novela, se han publicado varios libros sobre el tema. La otra chica Bolena era un relato ficticio de la relación entre Enrique VIII y María Bolena . En 2010, se publicó Mary Boleyn: La verdadera historia de Josephine Wilkinson, la amante favorita de Enrique VIII , y en 2012, Alison Weir publicó Mary Boleyn: "La gran e infame puta ". En 2013, siguió a Bessie Blount: Amante de Enrique VIII por Elizabeth Norton.
Además, Enrique VIII tuvo una relación sentimental con tres de sus futuras esposas antes de casarse con ellas. No se sabe si estas relaciones se habían vuelto sexuales antes del matrimonio. Estuvo involucrado con su segunda esposa, Anne Boleyn, alrededor de 1526, cuando terminó su relación con su hermana, Mary. Ana también era, en ese momento, dama de honor de su primera esposa, Catalina de Aragón . Algunos llamaron a Ana "la prostituta del rey" o "una fea paike [prostituta]". La hija de Enrique y Ana, Élisabeth I re , nació (la7 de septiembre de 1533) casi ocho meses después de su matrimonio (25 de enero de 1533).
Desde principios de 1536, cuando todavía estaba casado con Ana Bolena, cortejó abiertamente a la prima hermana y doncella de su esposa, Jane Seymour . En 1540 comenzó a cortejar a Catherine Howard , la dama de honor de su cuarta esposa, Ana de Cleves . Catherine era prima hermana de Anne y Mary Boleyn. Parece que su lujuria por amantes no cede cuando llega a la mediana edad. Durante su matrimonio con Catherine Parr , su sexta esposa, se le acercó que se divorciaría y buscaría una séptima esposa.
Entre otras mujeres que se incluirán, según los informes, estaba vinculado a:
Aquellos que se rumorea que han tenido sus hijos: