Haluro de acilo
Los haluros de acilo , a veces denominados haluros de ácido , son derivados halogenados de ácidos carboxílicos de fórmula general R-C (= O) X. Son interesantes a nivel de reacción porque además de ser muy reactivos, cuando reaccionan no forman agua sino ácido hidrohálico que puede reaccionar con el medio. Este ácido formado se puede atrapar agregando una base al medio, típicamente piridina .
Nomenclatura
Se nombran a partir del ácido carboxílico correspondiente:
- reemplazamos la terminación en -oic por -oyle
- el nombre está precedido por "haluro de ..."
Para haluros derivados de ácidos ciclocarboxílicos , el término -xilo se reemplaza por -nilo .
Ejemplo:
Preparación
Los haluros de acilo son muy reactivos, especialmente los cloruros. Por lo tanto, es necesario para esto evitar ponerlos en un medio acuoso porque de lo contrario liberan el ácido hidrohálico y reforman el ácido carboxílico correspondiente: RCOCl + H 2 O → RCOOH + HCl
Los haluros de acilo se preparan halogenando los ácidos carboxílicos correspondientes haciendo reaccionar un agente halogenante como el cloruro de tionilo :
RCOOH + SOCl 2 → RCOCl + SO 2 + HCl
También es posible utilizar PBr 3 , PBr 5 , PCl 3 , PCl 5 , CO (Cl) 2 .
Propiedades químicas
Son muy reactivos, mucho más que sus ácidos carboxílicos equivalentes. Reaccionan en particular con varios compuestos mediante la reacción de sustitución de acilo nucleofílico , formando varios derivados de acilo:
- al reaccionar con el agua, forman ácidos carboxílicos :
- con un carbono nucleófilo como un reactivo de Grignard o un organolitio , forman sucesivamente cetonas y luego los correspondientes alcoholes terciarios , no pudiendo generalmente aislarse los primeros porque reaccionan con demasiada rapidez.
Múltiples grupos funcionales
Una molécula puede tener más de un grupo acilo. Por ejemplo, el dicloruro de hexanoílo tiene dos.
El fosgeno (dicloruro de metanoilo, Cl-CO-Cl) es un gas altamente tóxico que puede considerarse como el dicloruro del ácido carbónico (HO-CO-OH). Por tanto, los dos átomos de cloro del fosgeno pueden provocar reacciones comparables a las de un haluro de acilo. Entre otras cosas, el fosgeno se utiliza como reactivo en la producción de polímeros de policarbonato .
Ver también
- Hidrocarburo halogenado
- Cloruro de acilo
- Bromuro de acilo