Acido fusidico

Acido fusidico
Estructura del ácido fusídico
Identificación
N o CAS 6990-06-3
N o ECHA 100,027,506
N o CE 230-256-0
Código ATC D06 AX01 D09 AA02 S01 AA13
DrugBank DB02703
PubChem 3000226
Sonrisas CC1C2CCC3 (C (C2 (CCC1O) C) C (CC4C3 (CC (C4 = C (CCC = C (C) C) C (= O) O) OC (= O) C) C) O) C
PubChem , ver 3d
InChI InChI: vista 3D
InChI = / C31H48O6 / c1-17 (2) 9-8-10-20 (28 (35) 36) 26-22-15-24 (34) 27-29 (5) 13-12-23 (33) 18 (3) 21 (29) 11-14-30 (27,6) 31 (22,7) 16-25 (26) 37-19 (4) 32 / h 9,18,21-25,27, 33-34H, 8,10-16H2 .1-7H3, (H, 35.36) / b26-20- / t18-, 21-, 22-, 23 +, 24 +, 25-, 27-, 29 -, 30-, 31- / m0 / s1 / f / h35H
Apariencia sólido
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 31 H 48 O 6   [Isómeros]
Masa molar 516.7092 ± 0.03  g / mol
C 72.06%, H 9.36%, O 18.58%,
pKa 5.35
Propiedades físicas
T ° fusión 192,5  ° C
Solubilidad suelo. en alcoholes , acetona , cloroformo .
Poco terreno. en el agua
Precauciones
Directiva 67/548 / CEE
Dañino
Xn Símbolos  :
Xn  : Nocivo

Frases R  :
R22  : Nocivo por ingestión.

Frases S  :
S36  : Úsese indumentaria protectora adecuada.

Frases R  :  22,
Frases S  :  36,
Ecotoxicología
DL 50 1500  mg · kg -1 ratón oral
180  mg · kg -1 ratón iv
1200  mg · kg -1 ratón sc
165  mg · kg -1 ratón ip
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El ácido fusídico es un ácido orgánico que tiene propiedades antibióticas bacteriostáticas . Se utiliza en cremas y colirios , pero también en administración sistémica en forma de comprimidos o inyecciones.

Fusidin se utiliza para el tratamiento del impétigo y se presenta como una crema para aplicación cutánea.

Modo de acción

El ácido fusídico es un inhibidor de la biosíntesis de proteínas en bacterias . Bloquea la traducción al unirse al factor de alargamiento EF-G . Esto bloquea la translocación de los ARN de transferencia en el ribosoma, así como la progresión del ribosoma en el ARN mensajero .

Histórico

La molécula se aisló a principios de la década de 1960.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Philippe Silar y Fabienne Malagnac , Los hongos redescubiertos , Belin ,2013, 232  p. ( ISBN  978-2-7011-5902-7 ) , cap.  10 (“Químicos virtuosos”), pág.  160