Cetona de Michler
| Cetona de Michler | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | 4,4'-bis (dimetilamino) benzofenona |
| N o CAS |
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| N o ECHA | 100,001,843 |
| N o RTECS | DJ0250000 |
| PubChem | 7031 |
| Sonrisas |
CN (C) C1 = CC = C (C = C1) C (= O) C2 = CC = C (C = C2) N (C) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C17H20N2O / c1-18 (2) 15-9-5-13 (6-10-15) 17 (20) 14-7-11-16 (12-8-14) 19 ( 3) 4 / h5-12H, 1-4H3 InChIKey: VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N |
| Apariencia | cristales incoloros |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 17 H 20 N 2 O |
| Masa molar | 268,3535 ± 0,0157 g / mol C 76,09%, H 7,51%, N 10,44%, O 5,96%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 172 hasta 175 ° C |
| Solubilidad | 0,4 g · l -1 (agua, 20 ° C ) |
| Temperatura de autoignición | 480 ° C |
| punto de inflamabilidad | 220 ° C |
| Precauciones | |
| SGH | |
  Peligro H318, H341, H350, P201, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H318 : Provoca lesiones oculares graves H341 : Se sospecha que provoca defectos genéticos (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H350 : Puede provocar cáncer (Indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) P201 : Obtenga instrucciones especiales antes de usar. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los usa y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. P308 + P313 : En caso de exposición probada o sospechada: busque atención médica. |
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| NFPA 704 | |
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| Ecotoxicología | |
| LogP | 3,87 |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La cetona de Michler ( 4,4'-bis (dimetilamino) benzofenona ), es un compuesto orgánico de fórmula [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CO. Este derivado de benzofenona rico en electrones es un intermediario en la producción de tintes y pigmentos como el violeta de metilo o el verde malaquita , y como fotosensibilizador (en) . Toma su nombre del químico alemán Wilhelm Michler que lo descubrió y sintetizó en 1875.
Síntesis
La cetona todavía se prepara hoy en día de la misma manera que la síntesis original de Michler, a saber, una acilación de Friedel-Crafts de dimetilanilina (C 6 H 5 NMe 2 ) por fosgeno (COCl 2 ) o un reactivo equivalente ( trifosgeno por ejemplo):
COCl 2 + 2 C 6 H 5 NMe 2 → (Me 2 NC 6 H 4 ) 2 CO + 2 HClEl derivado de tetraetilo (Et 2 NC 6 H 4 ) 2 CO, también precursor de ciertos pigmentos, se produce de la misma forma.
Usos
La cetona de Michler es un intermediario en la síntesis de tintes y pigmentos utilizados en papel, textiles o cuero. Su condensación con varios derivados de la anilina produce varios compuestos de la familia del violeta de metilo , en particular la violeta de genciana .
La condensación con N -fenil-1-naftilamina da Victoria Blue B (CI Basic Blue 26), que se utiliza para colorear ciertos papeles y en la producción de pastas y tintas para bolígrafos .
La cetona de Michler se usa comúnmente como aditivo en algunos tintes y pigmentos como sensibilizador de fotorreacciones debido a sus propiedades de absorción. Es un sensibilizador eficaz siempre que la transferencia de energía sea exotérmica y la concentración del aceptor sea lo suficientemente alta como para evitar la fotorreacción de la cetona de Michler consigo misma. En particular, la cetona de Michler absorbe particularmente la radiación a 366 nm sensibiliza eficazmente las reacciones fotoquímicas como la dimerización del butadieno para dar 1,2-divinilciclobutano.
Compuestos cercanos
La p -dimetilaminobenzofenona es similar a la cetona de Michler, pero con un solo grupo amina. La base de Michler tiene la misma estructura que la cetona, la cetona funciona en menos. La auramina O , de color amarillo dorado, tiene una estructura similar pero con un grupo imina en lugar del carbonilo (más exactamente, la sal de cloro del catión iminio, [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CNH 2 + ) . La tiona Michler , [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CS se produce por el tratamiento de la cetona de Michler por sulfuro de hidrógeno en medio ácido, o por sulfuración de auramina O.
Notas y referencias
- entrada "4,4'-bis (dimetilamino) benzofenona" en la base de datos químicos GESTIS del IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud ocupacional) ( alemán , Inglés ), Accessed September 23 2019 (se requiere JavaScript)
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Hoja Sigma-Aldrich del compuesto cetona de Michler , consultada el 23 de septiembre de 2019.
- Kan, Robert O., Fotoquímica orgánica , Nueva York, McGraw-Hill,1966
- W. Michler, " Synthese aromatischer cetona mittelst Chlorkohlenoxyd ", Berichte der Deutschen Gesellschaft Chemischen , vol. 9,1876, p. 716–718 ( DOI 10.1002 / cber.187600901218 , leer en línea )
- Charles D. DeBoer, Nicholas J. Turro y George S. Hammond, cis- y trans-1,2-divinilciclobutano , Org. Synth. , coll. " Vuelo. 5 ",1973, p. 528
- Charles D. Hurd y Carl N. Webb , “ p- dimetilaminobenzofenona ”, Organic Syntheses , vol. 7,1925, p. 24 ( DOI 10.15227 / orgsyn.007.0024 )
- RM Elofson , Leslie A. Baker , FF Gadallah y RA Sikstrom , " La preparación de tiones en presencia de fluoruro de hidrógeno anhidro ", The Journal of Organic Chemistry , vol. 29, n o 6,1964, p. 1355 ( DOI 10.1021 / jo01029a020 )