Celecoxib

Celecoxib
Imagen ilustrativa del artículo Celecoxib
Identificación
N o CAS 169590-42-5
N o ECHA 100,211,644
Código ATC M01 AH01 , L01 XX33
DrugBank APRD00373
PubChem 2662
Sonrisas CC1 = CC = C (C = C1) C2 = CC (= NN2C3 = CC = C (C = C3) S (= O) (= O) N) C (F) (F) F
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C17H14F3N3O2S / c1-11-2-4-12 (5-3-11) 15-10-16 (17 (18,19) 20) 22-23 (15) 13-6- 8-14 (9-7-13) 26 (21.24) 25 / h2-10H, 1H3, (H2,21,24,25) / f / h21H2
Propiedades químicas
Fórmula C 17 H 14 F 3 N 3 O 2 S   [Isómeros]
Masa molar 381.372 ± 0.021  g / mol
C 53.54%, H 3.7%, F 14.94%, N 11.02%, O 8.39%, S 8.41%,
Propiedades físicas
T ° fusión 157  hasta  158  ° C
Solubilidad 3,3  mg · L -1 agua a 25  ° C
Presión de vapor saturante 1,19 × 10 -9  mmHg a 25  ° C
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

Al igual que el rofecoxib , celecoxib es un fármaco antiinflamatorio no esteroideo (AINE) de la familia de los coxibs (inhibidor selectivo de la ciclooxigenasa-2) que se utiliza principalmente en el tratamiento sintomático de enfermedades reumáticas ( osteoartritis y artritis reumatoide). Fue diseñado por Monsanto y Pfizer , luego comercializado por este último después de la fusión de Pharmacia (la rama farmacéutica de Monsanto) y Pfizer.

Efectos principales

Como otros coxibs, celecoxib tiene un efecto antiinflamatorio y analgésico (contra el dolor). Usado en dosis bajas, no parece causar más ataques cardíacos que otros medicamentos antiinflamatorios no esteroideos .

Los inhibidores de la ciclooxigenasa parecen tener un efecto preventivo sobre la aparición de adenomas de colon , tumores benignos que posteriormente pueden convertirse en cáncer . Se ha demostrado que celecoxib es eficaz en este uso. Sin embargo, esto no prueba que pueda disminuir la frecuencia del cáncer de colon, especialmente porque se ha observado una duplicación del número de ataques cardíacos, lo que hace que su uso generalizado sea muy cuestionable.

Recomendaciones de Health Canada

Health Canada , en diciembre de 2004, informó a Pfizer que ahora está prohibida la comercialización de Celebrex (celecoxib) para prevenir la recurrencia de la poliposis adenomatosa familiar. Este anuncio se produce después de la retirada de Vioxx debido al riesgo de enfermedad cardiovascular y los estudios que indican un mayor riesgo de eventos cardiovasculares en dosis diarias de Celebrex que van desde 400  mg a 800  mg .

Desde entonces, Health Canada ha emitido varias restricciones adicionales para la comercialización y el uso de Celebrex.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) "  Celecoxib History  " en http://www.news-medical.net/ ,17 de agosto de 2014(consultado el 11 de julio de 2016 )
  3. Andrew Ross Sorkin , "  PFIZER DIJO QUE COMPRARÁ UN GRAN RIVAL DE DROGAS EN UN ACUERDO DE $ 60 MIL MILLONES  ", The New York Times ,15 de julio de 2002( ISSN  0362-4331 , leído en línea , consultado el 11 de julio de 2016 )
  4. Nissen SE, Yeomans ND, Solomon DH et al. Seguridad cardiovascular de celecoxib, naproxeno o ibuprofeno para la artritis , N Engl J Med, 2016; 375: 2519-2529
  5. (in) Effect of Celecoxib we Cardiovascular Events and Blood Pressure in Two Trials for the Prevention of Colorrectal adenomas , S. Solomon, Mr. Pfeffer, J. McMurray R. Fowler, P. Finn, B. Levin, C. Eagle, E. Hawk, M. Lechuga, A. Zauber, M Bertagnolli, N Arber, J Wittes, APC y PreSAP Trial Investigators, Circulation. 2006; 114: 1028-1035
  6. (in) Celecoxib para la prevención de adenomas colorrectales esporádicos , M Bertagnolli, C Eagle, A Zauber et al, N Engl J Med 2006; 355 :. 873-84
  7. (in) Celecoxib para la prevención de pólipos adenomatosos colorrectales , N. Arber, C. Eagle, Spicak J. et al. N. Engl. J. Med., 2006; 355: 885-95.
  8. Preocupaciones de seguridad relacionadas con un mayor riesgo de eventos cardiovasculares con Celebrex
  9. Vioxx, Bextra y Celebrex: riesgos cardíacos confirmados , ladepeche.fr, 17 de febrero de 2005
  10. Health Canada solicitó a Pfizer que detenga la venta del medicamento Bextra, y advirtió a los canadienses que se aplican nuevas restricciones al uso de Celebrex.

enlaces externos