Ácido indol 3-acético

Ácido indol 3-acético
Imagen ilustrativa del artículo Ácido indol 3-acético
Molécula de AIA
Identificación
N o CAS 87-51-4
N o ECHA 100,001,590
N o CE 201-748-2
Sonrisas c12c ([nH] cc1CC (O) = O) cccc2
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C10H9NO2 / c12-10 (13) 5-7-6-11-9-4-2-1-3-8 (7) 9 / h1-4,6,11H, 5H2, (H, 12,13)
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 10 H 9 N O 2   [Isómeros]
Masa molar 175,184 ± 0,0094  g / mol
C 68,56%, H 5,18%, N 8%, O 18,27%,
pKa 4,75
Propiedades físicas
T ° fusión 168,5  ° C
Solubilidad 1500  mg · L -1 (agua, 20  ° C )
Ecotoxicología
DL 50 150  mg · kg -1 (ratones, ip )
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El ácido indolacético β o AIA (inglés, ácido indol-3-acético o IAA ) (C 10 H 9 NO 2) es miembro de la familia de las auxinas ; es una auxina relativamente débil, al igual que BIA ( ácido β indolbutírico ).

Es un regulador del crecimiento de uso frecuente en cultivos in vitro , y más particularmente en ciertas investigaciones fisiológicas porque tiene la ventaja de ser una sustancia natural. Es por esta misma razón que es sensible a los sistemas enzimáticos de degradación de auxinas; además, sus soluciones carecen de estabilidad y se oxidan a la luz.

Historia

En 1934, Fritz Kögl identificó auxina con ácido ß indolacético (inicialmente aislado de orina humana), luego Haagen-Smith llevó a cabo la caracterización de esta estructura en tejidos vegetales (Zea mays) en 1942.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) "  Indole ácido 3-acético  " , en ChemIDplus , visitada 06 de febrero 2009
  3. HORMONAS VEGETALES.