Esmalte

Una enamina es un compuesto orgánico insaturado ( alqueno ) obtenido por condensación de un aldehído o cetona con una amina secundaria (con, por tanto, liberación de H 2 O ).

Si uno de los sustituyentes en el nitrógeno es H , es una forma tautomérica de una imina , que generalmente es más estable; sin embargo, existen notables excepciones, como la anilina .

La forma general de una enamina es:

Podemos hacer la analogía entre un enol y una cetona por un lado, y una enamina y una imina por el otro.

Síntesis

EnamineSynthesisMechanism.png

Ejemplo de aplicacion

Reacción de la cigüeña

Stork Enamine Reacción.png

Las enaminas también son muy útiles para agregar un resto alfa a una cetona o aldehído:

Aldolcontrol4.png

Ver también

Referencias

  1. Stork Enamine Reaction. G. Stork y col., J. Am. Chem. Soc. 76, 2029 (1954)