Fomepizol
| Fomepizol | |
| Estructura de fomepizol | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | 4-metil-1 H -pirazol |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,028,587 |
| N o EC | 231-445-0 |
| N o RTECS | UQ7350000 |
| Código ATC | V03 |
| DrugBank | DB01213 |
| PubChem | 3406 |
| CHEBI | 5141 |
| Sonrisas |
Cc1cn [nH] c1 , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H6N2 / c1-4-2-5-6-3-4 / h2-3H, 1H3, (H, 5.6) Std. InChIKey: RIKMMFOAQPJVMX-UHFFFAOYSA-N |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 4 H 6 N 2 [Isómeros] |
| Masa molar | 82,1038 ± 0,004 g / mol C 58,51%, H 7,37%, N 34,12%, |
| Precauciones | |
| SGH | |
 Atención H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H302 : Nocivo en caso de ingestión H315 : Provoca irritación cutánea H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar el sistema respiratorio P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El fomepizol es un pirazol utilizado como antídoto en caso de intoxicación, presenciada o sospechada, por etilenglicol o metanol . Puede usarse solo o en combinación con hemodiálisis . Este compuesto químico también se ha estudiado en química de coordinación .
Fomepizol es un inhibidor competitivo de la alcohol deshidrogenasa , una enzima del hígado que origina la toxicidad del metanol y el etilenglicol :
- El etilenglicol HOH 2 C-CH 2 OHse convierte por la alcohol deshidrogenasa en glicolaldehído HOH 2 C - CHO, que sucesivamente da HOH 2 C - COO - glicolato, OHC - COO - glioxilatoy oxalato - OOC - COO - ; son estos dos últimos compuestos los que son tóxicos y responsables de la acidosis metabólica y el daño renal observado durante la intoxicación con etilenglicol.
- El metanol CH 3 OHes convertido por alcohol deshidrogenasa en formaldehído HCHO, que a su vez es convertido en formiato HCOO - por formaldehído deshidrogenasa ; es aquí el formiato el responsable de la acidosis metabólica y las alteraciones visuales observadas durante la intoxicación por metanol.
Por tanto, el fospizol retarda la formación de metabolitos responsables de los efectos tóxicos del metanol y el etilenglicol. El hígado puede entonces procesar ellos, ya que se producen mediante la limitación de su acumulación en tejidos tales como los riñones y los ojos . Para ser eficaz, el fomepizol debe absorberse poco después de la ingestión de metanol o etilenglicol, antes de que tengan tiempo de producirse metabolitos tóxicos. Se tolera mejor que el etanol , una molécula que se une competitivamente a la alcohol deshidrogenasa.
Este fármaco (por otro lado aumenta la toxicidad) de etanol CH 3 CH 2 OH, al ralentizar su desintoxicación en el hígado por conversión a acetaldehído CH 3 CHObajo el efecto de la alcohol deshidrogenasa .
El dolor de cabeza y las náuseas son efectos secundarios comunes asociados con la ingesta de fomepizol.
El fomepizol está incluido en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada en abril de 2013).
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich hoja del compuesto Fomepizole 99% , consultado el 17 de mayo de 2014.
- (en) Larissa I. Velez, Greene Shepherd, Yong Chan Lee y Daniel C. Keyes , " Ingestión de etilenglicol tratado solo con fomepizol " , Journal of Medical Toxicology , vol. 3, n o 3, septiembre 2007, p. 125-128 ( PMID 18072148 , DOI 10.1007 / BF03160922 , leer en línea )
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- (in) MJ Casavant , " Fomepizol en el tratamiento de intoxicaciones " , Pediatría , vol. 107, n o 1, Enero de 2001, p. 170 ( PMID 11134450 , DOI 10.1542 / peds.107.1.170 , leer en línea )
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- McMartin K, Jacobsen D, Hovda KE, Antídotos para el envenenamiento por alcoholes que forman metabolitos tóxicos , Br J Clin Pharmacol, 2016; 81: 505-515
- Lepik KJ, Levy AR, Sobolev BG et al. Eventos adversos de medicamentos asociados con los antídotos para la intoxicación por metanol y etilenglicol: una comparación de etanol y fomepizol , Ann Emerg Med, 2009; 53: 439-450.e10
- Lista modelo de medicamentos esenciales de la OMS, lista 18 , abril de 2013