Calcitriol
| Calcitriol | |||
 Estructura del calcitriol |
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| Identificación | |||
|---|---|---|---|
| Nombre IUPAC |
(1 R , 3 S ) - 5- [2 - [(1R, 3a R , 7a S ) -1- [(2 R ) -6-hidroxi-6-metil-heptan-2-il] - 7a-metil -2,3,3a, 5,6,7-hexahidro- 1H -inden-4-iliden] etiliden] - 4-metiliden-ciclohexano-1,3-diol |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,046,315 | ||
| N o CE | 250-963-8 | ||
| N o RTECS | FZ4645000 | ||
| Código ATC |
A11 D05 |
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| DrugBank | DB00136 | ||
| PubChem | 134070 | ||
| Sonrisas |
O [C @@ H] 3C (= C) / C (= CC = C1CCC [C @] 2 ([C @ H] 1CC [C @@ H] 2 [C @ H] (C) CCCC ( O) (C) C) C) C [C @@ H] (O) C3 , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C27H44O3 / c1-18 (8-6-14-26 (3,4) 30) 23-12-13-24-20 (9-7-15-27 (23,24) 5) 10-11-21-16-22 (28) 17-25 (29) 19 (21) 2 / h 10-11,18,22-25,28-30H, 2,6-9,12-17H2 , 1,3-5H3 / t18-, 22-, 23-, 24 +, 25 +, 27- / m1 / s1 InChIKey: GMRQFYUYWCNGIN-ZVUFCXRFBQ Std. InChI: InChI = 1S / C27H44O3 / c1-18 (8-6-14-26 (3,4) 30) 23-12-13-24-20 (9-7-15-27 (23,24) 5) 10-11-21-16-22 (28) 17-25 (29) 19 (21) 2 / h 10-11,18,22-25,28-30H, 2,6-9,12-17H2 , 1,3-5H3 / b20-10 +, 21-11- / t18-, 22-, 23-, 24 +, 25 ?, 27- / m1 / s1 Est. InChIKey: GMRQFYUYWCNGIN-MSAPPVOVSA-N |
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| Propiedades químicas | |||
| Fórmula bruta |
C 27 H 44 O 3 [Isómeros] |
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| Masa molar | 416,6365 ± 0,0256 g / mol C 77,84%, H 10,64%, O 11,52%, |
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| Propiedades físicas | |||
| T ° fusión | 113 ° C | ||
| Precauciones | |||
| SGH | |||
 
H300, H310, H330, H361, P260, P264, P280, P284, P310, P302 + P350,
H300 : Mortal en caso de ingestión H310 : Mortal en contacto con la piel H330 : Mortal en caso de inhalación H361 : Se sospecha que daña la fertilidad o al feto (indicar el efecto si se conoce) (indicar la vía de exposición si se conoce) se ha demostrado de manera concluyente que no hay otra vía de exposición conduce al mismo peligro) P260 : No respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P264 : Lávese… a fondo después de manipular. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P284 : Use equipo de protección respiratoria. P310 : Llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico. P302 + P350 : En caso de contacto con la piel: lavar cuidadosamente con abundante agua y jabón. |
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| Transporte | |||
2811 : SÓLIDO TÓXICO, ORGÁNICO, NEOM Clase: 6.1 Etiqueta: 6.1 : Materiales tóxicos Embalaje: Grupo de embalaje I : materiales muy peligrosos;  |
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| Ecotoxicología | |||
| DL 50 | 1350 ug / kg (ratón, oral ) 145ug / kg (ratón, sc ) |
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| Datos farmacocinéticos | |||
| Metabolismo | Renal | ||
| Vida media de elimin. | 5-8 horas | ||
| Excreción | |||
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El calcitriol ( EII ), también llamado 1,25-dihidroxicolecalciferol o 1,25-dihidroxivitamina D , es la forma hormonalmente activa de la vitamina D , tres grupos portadores de hidroxilo (abreviado simplemente como 1,25 (OH) 2 D). Aumenta la concentración sanguínea de iones fosfato y Ca 2+ mediante tres acciones simultáneas, en concierto con la hormona paratiroidea :
- estimulando la absorción de estos iones por el sistema digestivo ,
- limitando la eliminación de iones calcio en la orina a través de los riñones (reabsorción por los túbulos de la nefrona ),
- y liberando calcio de los huesos a la sangre (manteniendo los niveles de calcio en sangre) actuando sobre los osteoblastos para estimular los osteoclastos , promoviendo el recambio óseo y la mineralización ósea.
La intensidad de estos efectos es modulada por la interacción de esta molécula con el receptor de la vitamina D . Esto se debe a que el complejo hormona-receptor migra al núcleo celular para activar o inhibir genes.
Es producido por el riñón en el tubo contorneado proximal de las nefronas , a partir de calcidiol .
enlaces externos
- Compendio suizo de medicamentos: especialidades que contienen calcitriol
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) " Calcitriol " en ChemIDplus , consultado el 6 de enero de 2011
- SIGMA-ALDRICHT
- Yakuri a Chiryo. Farmacología y terapéutica. Vuelo. 11, pág. 4175, 1983.
- (en) " Nomenclatura de las recomendaciones de vitamina D. 1981. Comisión conjunta IUPAC-IUB sobre nomenclatura bioquímica (JCBN) ", consultado el 21 de marzo de 2010.
- (en) Donald Voet, Judith G. Voet, " Bioquímica. Volumen uno. Biomoléculas, Mecanismos de acción y metabolismo enzimáticos , 3 e edición, p. 663-664 , John Wiley & Sons, Nueva York, 2004. ( ISBN 0-471-25090-2 ) .
- (en) F. R Bringhurst, Marie B. Demay, Stephen M. Krane, Henry M. Kronenberg, " Metabolismo óseo y mineral en la salud y la enfermedad ", Capítulo 346 en Anthony S. Fauci, Braunwald E., DL Kasper SL Hauser DLLongo, Jameson JL, J. Loscalzo, " Principios de Harrison of Internal Medicine ", 17 ª edición, McGraw-Hill, Nueva York, 2008. ( ISBN 9780071599917 ) . Consulta online en AccessMedicine.com, contra pago.
- Alain Randoux, Bioquímica dinámica , De Boeck Supérieur ,1997, p. 453