Abacavir | |
Representaciones planas de abacavir | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | [(1 S , 4 R ) -4- [2-amino-6- (ciclopropilamino) -9H-purin-9-il] ciclopent-2-enil] metanol |
Sinónimos |
A B C |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,149,341 |
Código ATC | J05 |
DrugBank | DB01048 |
PubChem | 441300 |
Sonrisas |
NC1 = NC (NC2CC2) = C2N = CN ([C @ H] 3C [C @@ H] (CO) C = C3) C2 = N1 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C14H18N6O / c15-14-18-12 (17-9-2-3-9) 11-13 (19-14) 20 (7-16-11) 10-4-1- 8 (5-10) 6-21 / h1,4,7-10,21H, 2-3,5-6H2, (H3,15,17,18,19) / t8-, 10? / M0 / s1 / f / h 17H, 15H2 |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 14 H 18 N 6 O [Isómeros] |
Masa molar | 286,3323 ± 0,014 g / mol C 58,73%, H 6,34%, N 29,35%, O 5,59%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 165 ° C |
Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | 83% |
Enlace proteico | Cerca del 50% |
Metabolismo | Hepático |
Vida media de elimin. | 1,54 ± 0,63 horas |
Consideraciones terapéuticas | |
Clase terapéutica | Antiviral • Antirretroviral • Inhibidor nucleósido de la transcriptasa inversa |
Ruta de administración | Oral |
El embarazo | Contraindicado |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
Abacavir | |
Nombres comerciales | Ziagen (Bélgica, Francia, Suiza) |
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Clase | Antivírico |
Otras informaciones | Subclase: |
Identificación | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,149,341 |
Código ATC | J05AF06 |
DrugBank | 01048 |
El abacavir (ABC) es un inhibidor nucleósido muy potente de la transcriptasa inversa , para el tratamiento de la infección por VIH . El abacavir puede atravesar la barrera hematoencefálica. Es bastante bien tolerado; el principal efecto secundario es una reacción de hipersensibilidad , que puede ser peligrosa.
Las cepas resistentes a zidovudina o lamivudina son generalmente sensibles al abacavir, mientras que las resistentes a zidovudina y lamivudina no son muy sensibles al abacavir. El abacavir se administra por vía oral y tiene una alta biodisponibilidad (83%). Es metabolizado principalmente por la alcohol deshidrogenasa que convierte el alcohol primario 5 'en ácido carboxílico o glucuronosiltransferasa .
El medicamento se comercializa con la marca Ziagen ( GlaxoSmithKline ) y como una combinación de Trizivir ( GlaxoSmithKline ) y Kivexa ( GlaxoSmithKline ). El abacavir también se encuentra en una formulación 3 en 1, Triumeq (ViiV Healthcare), que combina lamivudina y el inhibidor de la integrasa dolutegravir.
El abacavir es un inhibidor nucleósido de la transcriptasa inversa (NRTI). Es un potente inhibidor selectivo, activo sobre VIH-1 y VIH-2. El abacavir se metaboliza intracelularmente a su metabolito activo, carbovir 5'-trifosfato (TP). Estudios realizados in vitro han demostrado que su mecanismo de acción sobre el VIH está ligado a una inhibición enzimática de la transcriptasa inversa, bloqueando el alargamiento de la cadena de ADN a nivel de transcriptasa inversa e interrumpiendo el ciclo de replicación viral. En cultivo celular, la combinación de abacavir con inhibidores nucleósidos de la transcriptasa inversa (INTI) (didanosina, emtricitabina, lamivudina, estavudina, tenofovir o zidovudina), inhibidores de la transcriptasa inversa no nucleósidos (NNRTI) (nevirapina) o inhibidores de la proteasa (IP) amprenavir), no antagonizó la actividad antiviral del abacavir.
En el 5 al 10% de los casos, se produce en las semanas posteriores a la introducción del fármaco un síndrome de hipersensibilidad que comprende fiebre, erupción cutánea , dificultad para respirar, síntomas digestivos, todo ello requiriendo la interrupción del tratamiento y entonces totalmente reversible. Esta reacción parece estar estrechamente relacionada con la presencia del alelo HLA -B * 5701.
También existe un mayor riesgo de sufrir un infarto de miocardio en los pacientes tratados.
El abacavir está en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada aabril 2013).