Estereoquímica

La estereoquímica , es una subdisciplina de la química ; implica el estudio de la disposición espacial relativa de los átomos dentro de las moléculas . Una rama importante de la estereoquímica es el estudio de moléculas quirales .

Aunque se refiere a todos los compuestos, la estereoquímica se refiere principalmente a los compuestos orgánicos , dado su creciente número de arreglos y trajes espaciales, muy superior al de los compuestos inorgánicos . La estereoquímica incluye métodos para determinar y describir estos arreglos; así como determinar los efectos de estas combinaciones sobre las propiedades físicas y biológicas de las moléculas en cuestión. Finalmente, la estereoquímica juega un papel crucial a la hora de determinar la reactividad química de las moléculas estudiadas ( estereoquímica dinámica ).

Histórico

Louis Pasteur , puede ser considerado como el padre de la estereoquímica, después de haber observado, en 1849, que ciertas sales resultantes del ácido tartárico (subproducto de la vinificación, encontrado en las tuberías por donde circulaba el vino) tenían la propiedad de hacer girar un haz de avión. luz polarizada ; pero que otras sales, provenientes de otras fuentes, no modificaron en modo alguno la dirección de la luz. Esta propiedad física, la única que permite distinguir dos tipos de tartratos (sales obtenidas del ácido tartárico) se debe a la isomería óptica . En 1874 , Jacobus Henricus van 't Hoff y Joseph Achille Le Bel pudieron definir esta actividad óptica (la propiedad de desviación de un rayo de luz polarizada linealmente) en función de la disposición espacial de los diferentes sustituyentes de un carbono tetraédrico . En general, las moléculas que poseen esta característica óptica llamada quiralidad (del griego kheir , que significa "mano") se denominan quirales.

Estereoquímica de moléculas orgánicas

definiciones:

Dos isómeros A y B con la misma fórmula estructural pero que difieren en la disposición de los átomos en el espacio, son estereoisómeros.
Cuando para cambiar de un estereoisómero A a un estereoisómero B, se debe romper al menos un enlace, entonces A y B son estereoisómeros configuracionales.
Cuando se puede cambiar de un estereoisómero A a un estereoisómero B mediante la rotación alrededor de uno o más enlaces simples, A y B se denominan estereoisómeros conformacionales.

Se dice que un objeto que no puede superponerse a su imagen en un espejo es quiral.
Si A y B son estereoisómeros de configuración de imagen especular sin ser superponibles, son enantiómeros.
Si A y B son estereoisómeros de configuración no enantiomérica, entonces son diastereómeros.

En una mezcla equimolar de dos enantiómeros A y B, se compensará su poder rotatorio. Tal mezcla se llama mezcla racémica .

Actividad óptica

Es la propiedad física que diferenciará a los dos enantiómeros. Los enantiómeros comparten la mayoría de sus propiedades físicas.

Cuando la luz ha pasado a través de la sustancia quiral, esta última tiene la propiedad de hacer que cambie la polaridad de la luz. Medimos el ángulo de rotación de este plano, que se llama plano rotatorio : $\alfa$

$\ alpha> 0$ sustancia dextrorrotatoria , sustancia levógira .
$\ alpha <0$

Bibliografía

Alain Fruchier, Catherine Gautier, Nicolas Sard, Enseñanza de la molécula. Estereoquímica y espectroscopia , CRDP de Grenoble, “Focus”, 2013 ( ISBN 978-2-8662-2893-4 )

Ver también

Enlace externo

(Histoire des sciences) Artículo de Ampère de 1814 sobre la forma representativa de las moléculas, en línea y comentado en el sitio BibNum .