La representación de moléculas se utiliza en química para describir la naturaleza y posiblemente la estructura de moléculas y, por extensión, otras especies químicas . Estas fórmulas y representaciones gráficas permiten indicar más o menos completamente el número y el tipo de átomos que componen una especie química, sus enlaces interatómicos y su forma en el espacio. Las representaciones específicas se utilizan en química orgánica y bioquímica .
Se utilizan diferentes términos para designar las representaciones gráficas de moléculas : se habla así de una fórmula burda , una representación de Cram o una proyección de Fischer .
Este párrafo no pretende explicar en detalle qué es un enlace químico, ni enumerar todos los enlaces químicos existentes. Más información sobre este tema en el artículo enlace químico
En este artículo hablaremos principalmente de enlaces covalentes y enlaces iónicos . En realidad, un enlace químico rara vez es puramente covalente (este es el caso de un enlace entre dos átomos idénticos como en la molécula de hidrógeno ) o puramente iónico. El vínculo real es una mezcla de estos dos personajes.
Cuando dos átomos están unidos covalentemente, hay una agrupación de uno o más pares de electrones, es decir, dos (o más) electrones pertenecerán a ambos átomos al mismo tiempo. Hay dos tipos de enlaces covalentes:
Los enlaces iónicos se deben a diferencias en la electronegatividad (capacidad de atraer electrones) de los átomos presentes en la molécula.
Para comprender qué es un enlace iónico, debemos considerar dos átomos unidos entre sí. Si uno es más electronegativo, atraerá electrones del otro. El átomo más electronegativo se cargará entonces un poco negativamente, el otro un poco positivamente. Esta diferencia de carga creará una fuerza electrostática que atraerá a los dos átomos (una carga positiva y una carga negativa se atraen entre sí). Si esta diferencia de electronegatividad es muy importante entonces hablamos de enlace iónico. La mayoría de los enlaces que involucran dos elementos diferentes son parcialmente iónicos, siendo el carácter iónico generalmente más importante cuanto más importante es la diferencia de electronegatividad.
Estas representaciones son aplicables a todas las moléculas y todos los iones existentes. Son bastante fáciles de usar.
La fórmula cruda solo proporciona información sobre la composición química de las moléculas (o iones), es decir, sobre el número y tipo de átomos que las componen, y sobre la carga eléctrica de los compuestos si son iones. No proporciona información sobre la disposición espacial de los átomos ni sobre el tipo de enlaces químicos .
Para escribir una fórmula cruda, indicamos el elemento químico por medio de su símbolo (cf. tabla periódica de los elementos ), y la cantidad de este elemento por un número en el índice a la derecha del elemento en cuestión. La carga eléctrica del compuesto, si tiene uno, se muestra como un exponente al final de la fórmula. El número de cargas elementales se indica mediante un número seguido de un + si el compuesto está cargado positivamente (si carece de uno o más electrones ), o por un - si el compuesto está cargado negativamente (si tiene un exceso de electrones).
Ejemplos deNo todos estos ejemplos se repetirán en cada sección.
La fórmula de Lewis fue creado por Gilbert N. Lewis a principios del XX ° siglo . Ella solía representar conexiones ensamblando átomos ( covalentes e iónicos ), pero también los electrones de valencia que no participan en enlaces. El modelo de Lewis permite representar la estructura de una molécula, pero no permite mostrar la forma de la molécula en el espacio.
La representación de Lewis se basa en reglas simples. Por lo tanto, no describe todas las moléculas, incluido el complejo de metales (como el óxido).
Fórmula de Lewis del átomoEl método que se describe a continuación funciona globalmente para los elementos de los primeros tres períodos (fila de la tabla ) de la tabla periódica de los elementos.
Para establecer la fórmula de Lewis de un átomo, es necesario establecer su configuración electrónica . Hay un método simple para esto :
Una vez que se establece la configuración electrónica del átomo, representamos su fórmula de Lewis. El elemento está representado por su símbolo. Alrededor de este símbolo se colocan los electrones individuales, representados por un punto, y los dobletes no vinculantes, representados por una línea.
Fórmula de Lewis de la moléculaPara las moléculas, la fórmula de Lewis se basa en reglas básicas simples (que no siempre es posible seguir), incluida la regla del byte o del dúo.
La regla de los bytes implica que cada átomo, del segundo y tercer período, debe acercarse a la configuración electrónica de los gases raros (de alta estabilidad) al tener ocho electrones en su capa de valencia. La regla del dúo solo se aplica al átomo de hidrógeno, debe tener dos electrones en su capa de valencia.
Para establecer el modelo de Lewis de una molécula, primero es necesario establecer la fórmula de Lewis de cada uno de sus átomos. Luego conectamos estos átomos para que cada uno de ellos respete la regla del byte o dúo. Para esto, primero agrupamos los electrones individuales de cada átomo. Luego, si eso no es suficiente, usamos enlaces covalentes dativos o dividimos algunos dobletes no vinculantes para obtener dos electrones simples. (Ver ejemplos)
Ejemplos deMolécula de etanol:
Modelo de ácido sulfúrico:
La fórmula estructural plana permite representar de forma muy sencilla y rápida la estructura de una molécula, así como los enlaces químicos. Pero no permite que la forma de la molécula se represente en el espacio.
La fórmula estructural plana es como una fórmula de Lewis simplificada. De hecho, la representación es casi idéntica, pero no mostramos los dobletes no vinculantes para simplificar y aligerar la escritura. Por lo general, los enlaces se muestran a 90 °, pero a veces se muestran en diferentes ángulos para aproximarse a la estructura real de la molécula en el espacio (por ejemplo, 120 ° alrededor de un doble enlace carbono-carbono ).
Ejemplos deLa representación Cram puede mostrar la forma en el espacio de una molécula y su estructura. Por otro lado, no representa enlaces químicos (no hay diferencia en enlace múltiple y enlace simple).
Para ilustrar la forma de la molécula, las diferentes direcciones que pueden tomar sus enlaces químicos se codifican de la siguiente manera:
La orientación de los enlaces químicos se representa de forma más precisa variando los ángulos entre los enlaces para que se adhieran lo más posible a la realidad. Esta representación permite, en particular, visualizar átomos de carbono asimétricos y determinar si una molécula es quiral .
EjemploRepresentación Cram de la molécula de etanol .
Estas representaciones son específicas de la química orgánica porque utilizan reglas específicas para los enlaces carbono-carbono o carbono-hidrógeno .
La fórmula estructural, como su nombre indica, es una forma condensada de la fórmula estructural. Ya no representamos los enlaces carbono-hidrógeno que se condensan en forma de: CH n(con n el número de átomos de hidrógeno unidos al átomo de carbono). Representamos enlaces carbono-carbono y distinguimos enlaces simples y enlaces múltiples.
Ejemplos deLa fórmula esquelética es una forma rápida y sencilla de representar la estructura de una molécula orgánica .
Ya no representamos los átomos de carbono o los átomos de hidrógeno que llevan. Se muestran los átomos de hidrógeno transportados por heteroátomos (elementos distintos del carbono y el hidrógeno). Los enlaces carbono-carbono están representados por una línea oblicua. En una fórmula esquelética, los átomos de carbono están ubicados en la intersección de dos segmentos. Distinguimos entre enlaces múltiples y enlaces simples: un enlace simple estará representado por una línea, un enlace doble por dos segmentos paralelos.
Representamos el enlace entre heteroátomos, o grupos funcionales , y los carbonos a los que están unidos por un segmento; el grupo funcional, o heteroátomo, se coloca al final de este segmento. No se muestran los átomos de hidrógeno transportados por los átomos de carbono, un segmento cuyo extremo no está unido a ningún grupo funcional corresponde de hecho a -CH 3.
Ejemplos deLa proyección de Newman es muy útil para estudiar las diferentes conformaciones (pasando de un confórmero a otro por rotación alrededor de un enlace sencillo carbono-carbono) de un compuesto orgánico . Esta proyección generalmente solo se usa con carbonos tetravalentes (unidos a otros cuatro átomos).
Para representar una molécula en una proyección de Newman es necesario mirar la molécula en el eje de un enlace sencillo carbono-carbono, no representamos estos dos carbonos en una proyección de Newman, sino los enlaces.
Los enlaces de carbono en primer plano están representados por tres segmentos que parten del mismo punto, los ángulos entre cada uno de estos segmentos son 120 ° como en la realidad. El carbono del fondo está representado por un círculo en el que colocamos los tres enlaces restantes. (ver ejemplo)
Esta representación permite visualizar fácilmente los efectos de las interacciones estéricas entre grupos transportados por dos carbonos adyacentes. También permite determinar fácilmente la conformación Z o E del alqueno resultante de una reacción de eliminación .
EjemploLa proyección de Fischer se utiliza principalmente para representar azúcares y aminoácidos. Fue inventado por Hermann Emil Fischer .
No representamos los átomos de carbono, están ubicados en la intersección de los segmentos horizontales y la línea vertical. La cadena de carbono está representada por la línea vertical para que los enlaces mostrados verticalmente se alejen del lector. Los enlaces mostrados horizontalmente salen del plano de la hoja hacia el lector (ver ejemplo). El carbono más oxidado se encuentra al comienzo de la cadena (en la parte superior aquí C = O).
Esta representación permite diferenciar fácilmente los enantiómeros L o D quirales .
EjemploLa proyección de Haworth permite representar la estructura cíclica de oses (o monosacáridos) con una perspectiva tridimensional simple.
En esta proyección, ni los átomos de carbono ni de hidrógeno están representados, pero por otro lado, los enlaces carbono-carbono están representados por una línea. Además, los enlaces más cercanos al lector están en negrita.
Ejemplo
Proyección de Haworth de α- D -glucopiranosa