Los haloalcanos o haluros de alquilo son una subfamilia de hidrocarburos halogenados ; estos son los derivados halogenados de los alcanos . Entre ellos, encontramos en particular los CFC ( clorofluorocarbonos ), los HFC ( hidrofluorocarbonos ) y los cloroalcanos C10-C13 considerados cancerígenos (sustancias peligrosas que se eliminarán de los vertidos en 2020 para la directiva marco del agua ).
Los haloalcanos son alcanos en los que uno o más átomos de hidrógeno se reemplazan por átomos de halógeno .
Un haloalcano puede estar mono o polisustituido, o bien completamente halogenado:
Algunas familias de haloalcanos contienen solo un tipo de halógeno: este es el caso de los hidrofluorocarbonos (HFC) que solo contienen flúor . Otros incluyen varios tipos de halógenos como clorofluorocarbonos (CFC), hidroclorofluorocarbonos (HCFC) ( cloro y flúor) o bromofluorocarbonos (BFC) ( bromo y flúor).
Según el grado de sustitución y la naturaleza de los halógenos presentes, los haloalcanos se clasifican en diferentes familias:
Los hidrofluorocarbonos ( HFC ) son compuestos de la familia de los fluorocarbonos (FC) gaseosos halogenados . Estos gases fluorados están compuestos por átomos de carbono, flúor e hidrógeno.
Se utilizan en particular en sistemas de refrigeración , en aerosoles y espumas aislantes . Todos estos gases son de origen sintético.
Clorofluorocarbonos (CFC)Los clorofluorocarbonos o CFC son una de las subclases de gases fluorados . Estos son alcanos halogenados, donde todos los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por átomos de cloro y flúor .
Estos compuestos, por sus propiedades (no inflamables, estables o incluso inertes, económicos) fueron muy utilizados en la industria (propelentes, líquidos refrigerantes, disolventes industriales, etc. ) hasta el descubrimiento de su papel en la destrucción de la capa de ozono. .
Hidroclorofluorocarbonos (HCFC)La nomenclatura IUPAC consiste en agregar el prefijo halógeno al nombre del alcano. Entonces, el etano con un átomo de bromo es bromoetano , el metano con cuatro átomos de cloro es tetraclorometano .
Para nombrar los diferentes haloalcanos utilizados como refrigerantes , se utiliza una regla simple que se rige por la Norma ANSI / ASHRAE 34-1992 y aprobada por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).
Utilizamos la abreviatura de la familia del compuesto (HFC, CFC, HCFC, etc.), o simplemente la letra R, a la que añadimos un código de 4 dígitos y una letra, ABCDb4E con:
el 1,1-dicloro-1-fluoroetano C 2 H 3 Cl 2 Fes un hidroclorofluorocarbono (HCFC). Por tanto, se indica HCFC-ABCDE, con:
Por lo tanto, se denomina HCFC-141b o R-141b.
Consulte también la Lista de refrigerantes .
La nomenclatura de halones es otro sistema más para nombrar los diversos haloalcanos, útil cuando incluye los tres halógenos más comunes, flúor , cloro y bromo , y posiblemente yodo . Consiste en un código de 4 o incluso 5 dígitos, precedido de la mención halón . El primer número indica el número de átomos de carbono ; el segundo el número de átomos de flúor; el tercero el número de átomos de cloro; el cuarto el número de átomos de bromo. Si hay un quinto dígito, indica el número de átomos de yodo. Por la diferencia entre el número de átomos de halógeno y el número de átomos de hidrógeno en el alcano básico (2n + 2, siendo n el número de carbono), obtenemos el número de átomos de hidrógeno.
Así, el halón 1211 comprende:
Por tanto, es bromoclorodifluorometano .
Las moléculas que pertenecen a la familia de los halógenoalcanos resultan de la reacción de sustitución de uno o más átomos de hidrógeno con otro (s) átomo (s) que pertenecen a la familia de los halógenos en moléculas de la familia de los alcanos.